โพลีฟีนอล
บทนำ: โพลีฟีนอลในพืชสมุนไพร
Plant phenolics form one of the largest and most structurally diverse families of natural compounds. About 8,000 naturally occurring phenolics have been identified — roughly half are flavonoids. They contribute to plant color, taste, and flavor, and display a broad spectrum of biological activities including anti-inflammatory, antioxidant, phytoestrogenic, and antimicrobial actions. All share a common structural feature: an aromatic benzene ring bearing one or more hydroxyl groups. Most are water-soluble and occur naturally as glycosides in plant cell vacuoles.
สารประกอบฟีนอลิกที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติมีมากกว่า 8,000 ชนิดที่ได้รับการระบุแล้ว ในจำนวนนี้ประมาณครึ่งหนึ่งเป็นสารในกลุ่มฟลาโวนอยด์ (flavonoids) สารประกอบเหล่านี้ครอบคลุมตั้งแต่โมเลกุลอย่างง่ายที่มีคาร์บอน 6 อะตอม ไปจนถึงพอลิเมอร์ขนาดใหญ่ที่มีความซับซ้อนสูง สารฟีนอลิกที่มีโครงสร้างอย่างง่าย ได้แก่ กรดฟีนอลิก (phenolic acids) ฟีนิลโพรพานอยด์ (phenylpropanoids) และควิโนนฟีนอลิก (phenolic quinones) ส่วนสารฟีนอลิกที่เป็นพอลิเมอร์ ได้แก่ ลิกนิน (lignins) เมลานิน (melanins) และแทนนิน (tannins)
สารประกอบฟีนอลิกมีบทบาทสำคัญในการกำหนดสี รสชาติ และกลิ่นรสของสมุนไพร อาหาร และเครื่องดื่มต่าง ๆ นอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ทางชีวภาพที่สำคัญมากมาย ตัวอย่างที่โดดเด่นได้แก่ เควอร์ซิทิน (quercetin) ซึ่งมีฤทธิ์ต้านการอักเสบ ซิลิบิน (silybin) จากนมอาซึ่งมีฤทธิ์ปกป้องตับ (antihepatotoxic) และสารในกลุ่มไฟโตเอสโตรเจน (phytoestrogens) เช่น จีนิสทีน (genistein) และไดดซีน (daidzein) จากถั่วเหลือง
สารฟีนอลิกยังทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ (antioxidants) และตัวจับอนุมูลอิสระ (free radical scavengers) รวมถึงเป็นรงควัตถุ (pigments) ในพืชอีกด้วย ลักษณะร่วมของสารฟีนอลิกทั้งหมดคือการมีวงแหวนอะโรมาติกเบนซีน (aromatic benzene ring) ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group) หนึ่งหมู่หรือมากกว่าเชื่อมอยู่ สารฟีนอลิกส่วนใหญ่ละลายน้ำได้ดี และในพืชมักพบในรูปของไกลโคไซด์ โดยจับกับน้ำตาลในแวคิวโอล (vacuole) ของเซลล์พืช
การจำแนกประเภทสารฟีนอลิก
Phenolic compounds are classified by the number of carbon atoms in their basic skeleton. The scheme ranges from simple C6 phenols and C6–C1 phenolic acids, through C6–C3 cinnamic acids, coumarins, and phenylpropenoids, to C10 naphthoquinones, C14 anthraquinones, C15 (C6–C3–C6) flavonoids, xanthones, and stilbenoids, up to C30 biflavonoids and high-molecular-weight polymeric lignins and condensed tannins. Understanding this structural hierarchy helps predict biological activity and botanical distribution.
การจำแนกสารประกอบฟีนอลิกที่เป็นสากลใช้จำนวนอะตอมคาร์บอนในโครงสร้างพื้นฐานเป็นเกณฑ์ ระบบนี้ช่วยให้นักวิทยาศาสตร์และผู้ปฏิบัติงานสามารถคาดเดาสมบัติทางชีวภาพและการกระจายในพืชได้ เนื่องจากสารฟีนอลิกที่มีโครงสร้างใกล้เคียงกันมักแสดงฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่คล้ายคลึงกัน
| จำนวน C | โครงสร้างพื้นฐาน | ประเภท | ตัวอย่าง |
|---|---|---|---|
| C6 | วงแหวนเบนซีน | ฟีนอลอย่างง่าย (Simple phenolics) | อาร์บูทิน (arbutin) |
| C6 | C6 + COOH | กรดฟีนอลิก (Phenolic acids) | กรดซาลิไซลิก (salicylic acid) |
| C6 | C6-C2-O | เบนโซฟิวแรน (Benzofurans) | กรดยูสนิก (usnic acid) |
| C6–C3 | C6–CH=CH–COOH | กรดซินนามิก (Cinnamic acids) | กรดคาเฟอิก (caffeic acid) |
| C6–C3 | C6–C3 (allyl) | ฟีนิลโพรพีนอยด์ (Phenylpropenoids) | มิริสทิซิน (myristicin) |
| C6–C3 | C6–C3 วงปิด | คูมาริน (Coumarins) | อัมเบลลิเฟอโรน (umbelliferone) |
| C10 | วงแหวนแนฟทาลีน + คีโตน | แนฟโทควิโนน (Naphthoquinones) | จูกโลน (juglone) |
| C14 | วงแหวนแอนทราซีน + คีโตน | แอนทราควิโนน (Anthraquinones) | อีโมดิน (emodin) |
| C15 (C6–C3–C6) | วงแหวนสองวงเชื่อมด้วยสายโซ่ C3 | ฟลาโวนอยด์ (Flavonoids) | เควอร์ซิทิน (quercetin) |
| C15 | C6–C3–C6 (แซนโทน) | แซนโทน (Xanthones) | เจนทิเซอิน (gentisein) |
| C15 | C6–C2–C6 | สติลบีนอยด์ (Stilbenoids) | เรสเวอราทรอล (resveratrol) |
| C30 | ฟลาโวนอยด์คู่ | ไบฟลาโวนอยด์ (Biflavonoids) | จิงค์เคทิน (ginketin) |
| พอลิเมอร์ | โซ่ยาวของฟีนิลโพรพานอยด์ | ลิกนิน (Lignins) | ลิกนิน (lignin) |
| พอลิเมอร์ | โซ่ยาวของฟลาโวนอยด์ | ฟลาโวแลน / แทนนินควบแน่น (Flavolans) | โปรแอนโทไซยานิดิน (proanthocyanidin) |
ฟีนอลอย่างง่ายและกรดฟีนอลิก
Simple phenols (C6) are rare in free form in plants, while phenolic acids (C6–C1) are ubiquitous. The most therapeutically important examples are arbutin (a urinary antimicrobial from bearberry, hydrolyzed to hydroquinone in the bladder) and the salicylates (analgesic and anti-inflammatory from willow and meadowsweet, without aspirin's anticlotting or gastric ulcer risks). A defining property shared by all phenols is antimicrobial activity — carbolic acid (phenol) was the first surgical antiseptic.
กรดฟีนอลิก (phenolic acids) ที่มีโครงสร้าง C6–C1 พบได้แพร่หลายในพืชเกือบทุกชนิด ในขณะที่ฟีนอลอิสระ (free phenols) ที่มีโครงสร้าง C6 ล้วน ๆ นั้นพบได้ค่อนข้างน้อยในธรรมชาติ ตัวอย่างที่แสดงคุณสมบัติเด่นชัดที่สุดของกลุ่มนี้ได้แก่ อาร์บูทิน (arbutin) ซึ่งใช้รักษาการติดเชื้อในทางเดินปัสสาวะ และซาลิไซเลต (salicylates) ซึ่งมีฤทธิ์ต้านการอักเสบ คุณสมบัติร่วมสำคัญที่สารฟีนอลทุกชนิดมีคือฤทธิ์ต้านจุลชีพ ซึ่งเป็นคุณสมบัติที่มีประวัติอันยาวนานในทางการแพทย์ กรดคาร์โบลิก (carbolic acid) หรือฟีนอล คือยาฆ่าเชื้อตัวแรกที่ถูกนำมาใช้ในห้องผ่าตัด
| สมุนไพร | ชื่อวิทยาศาสตร์ | ฤทธิ์ทางการรักษา |
|---|---|---|
| แบร์เบอร์รี (Bearberry) | Arctostaphylos uva-ursi | ต้านจุลชีพ, ขับปัสสาวะ |
| พริก (Cayenne) | Capsicum spp. | กระตุ้นระบบไหลเวียนโลหิต, ทำให้ผิวแดง (rubefacient), แก้ปวด |
| อาร์ติโช้ค (Artichoke) | Cynara scolymus | กระตุ้นการย่อยอาหาร (digestive bitter), กระตุ้นน้ำดี (cholagogue) |
| เมโดว์สวีท (Meadowsweet) | Filipendula ulmaria | ต้านการอักเสบ, แก้ปวด |
| วิลโลว์ (Willow) | Salix spp. | ต้านการอักเสบ, แก้ปวด |
| โกลเดนร็อด (Goldenrod) | Solidago virgaurea | แก้ไอและลดน้ำมูก (anticatarrhal), ขับปัสสาวะ |
| แบล็กฮอว์ (Black haw) | Viburnum prunifolium | ต้านการหดเกร็ง (antispasmodic) |
อาร์บูทิน (arbutin) พบในพืชหลายชนิด โดยเฉพาะในแบร์เบอร์รี (Arctostaphylos uva-ursi) บิลเบอร์รี (Vaccinium myrtillus) และมาร์จอแรม (Origanum majorana) สารนี้มีฤทธิ์ขับปัสสาวะ ระงับอาการไอ และต้านเชื้อในทางเดินปัสสาวะ กลไกการออกฤทธิ์ต้านจุลชีพเกิดขึ้นเมื่ออาร์บูทินถูกไฮโดรไลซ์ในระบบทางเดินปัสสาวะให้ได้ไฮโดรควิโนน (hydroquinone) และกลูโคส ไฮโดรควิโนนเป็นสารที่ออกฤทธิ์จริงในการฆ่าเชื้อแบคทีเรีย
ไฮโดรควิโนน (hydroquinone) มีฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย ต้านเนื้องอก (antitumor) และยับยั้งการแบ่งตัวของเซลล์ (antimitotic) การปลดปล่อยไฮโดรควิโนนจากอาร์บูทินจะเกิดขึ้นได้ดีในสภาวะที่ปัสสาวะเป็นด่าง ดังนั้นการรับประทานอาหารที่ทำให้ปัสสาวะเป็นด่าง เช่น ผักใบเขียวจำนวนมาก จะช่วยเสริมประสิทธิภาพในการรักษา
กรดแกลลิก (gallic acid) เป็นสารต้นแบบของกลุ่มแกลโลแทนนิน (gallotannins) มีฤทธิ์ฝาด (astringent) ต้านแบคทีเรีย ต้านไวรัส ต้านเชื้อรา ต้านการอักเสบ และต้านเนื้องอก สารนี้เป็นองค์ประกอบสำคัญของสารฝาดในพืชหลายชนิด และพบได้ในใบชา เปลือกต้นโอ้ค ลูกฝรั่ง และพืชอื่น ๆ อีกมากมาย กรดแกลลิกเป็นตัวอย่างของสารฟีนอลิกที่มีฤทธิ์หลายด้านในเวลาเดียวกัน
กัวยาคอล (guaiacol) พบในครีโอโซท (creosote) ยางกัวยัค (guaiac resin) และน้ำมันเมล็ดขึ้นฉ่าย (celery seed oil) ในการแพทย์มีการใช้กัวยาคอลเป็นยาขับเสมหะ (expectorant) เพื่อช่วยบรรเทาอาการไอและโรคระบบทางเดินหายใจ นอกจากนี้ยังใช้รักษาโรคผิวหนัง เช่น กลาก (eczema) อีกด้วย
ซาลิซิน (salicin) และสารในกลุ่มซาลิไซเลต (salicylates) พบกระจายทั่วไปในพืชหลายชนิด และถูกระบุครั้งแรกในเปลือกต้นวิลโลว์ (Salix spp.) ซึ่งมีการใช้ทางการแพทย์มาตั้งแต่สมัยโบราณ สารเหล่านี้มีสมบัติแก้ปวด (analgesic) ลดไข้ (antipyretic) และต้านการอักเสบ (anti-inflammatory)
ข้อแตกต่างสำคัญระหว่างซาลิไซเลตจากพืชธรรมชาติและแอสไพริน (acetylsalicylic acid) สังเคราะห์คือ แอสไพรินมีผลยับยั้งการจับตัวของเกล็ดเลือดและอาจทำให้เกิดแผลในกระเพาะอาหาร ในขณะที่ซาลิไซเลตจากพืชไม่แสดงผลข้างเคียงเหล่านี้ ด้วยเหตุนี้ สมุนไพรอย่างเมโดว์สวีท (Filipendula ulmaria) และวิลโลว์ (Salix spp.) จึงเหมาะสำหรับผู้ที่ต้องการประโยชน์ต้านการอักเสบโดยไม่ต้องการผลข้างเคียงของแอสไพริน
ดีลตา-9-เตตระไฮโดรแคนนาบินอล หรือ THC (Δ9-tetrahydrocannabinol) ซึ่งได้จากกัญชา (Cannabis sativa) เป็นสารฟีนอลิกที่มีโครงสร้างซับซ้อน มีฤทธิ์ต้านการอักเสบ ต้านอาการคลื่นไส้ (antiemetic) และก่อให้เกิดภาวะประสาทหลอน (hallucinogenic) ปัจจุบันมีการวิจัยการใช้ THC ในการรักษาอาการคลื่นไส้จากเคมีบำบัดและความเจ็บปวดเรื้อรังในหลายประเทศ
แวนิลลิน (vanillin) จากต้นวานิลลา (Vanilla planifolia) เป็นสารให้กลิ่นหอมที่รู้จักกันดีและถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหาร นอกจากการใช้เป็นส่วนผสมในอาหาร แวนิลลินยังมีฤทธิ์ต้านเชื้อรา (antifungal) ที่น่าสนใจจากการศึกษาในห้องปฏิบัติการ
เบนโซฟิวแรน (benzofurans) มีโครงสร้างนิวเคลียส C6–C2 และเป็นที่รู้จักโดยเฉพาะจากฤทธิ์ต้านเชื้อรา (antifungal activity) กรดลิโธสเปอร์มิก (lithospermic acid) ซึ่งพบในพืชวงศ์ Boraginaceae เป็นตัวอย่างของเบนโซฟิวแรนที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่น่าสนใจและอยู่ระหว่างการศึกษาวิจัย
กรดยูสนิก (usnic acid) ซึ่งพบในไลเคน (lichens) เป็นเบนโซฟิวแรนที่มีฤทธิ์ต้านแบคทีเรียที่ดี โดยเฉพาะต่อ Mycobacterium tuberculosis ซึ่งเป็นเชื้อก่อโรควัณโรค การค้นพบฤทธิ์ต้านวัณโรคของกรดยูสนิกในยุคก่อนยาปฏิชีวนะสมัยใหม่ทำให้มันกลายเป็นหัวข้อวิจัยที่น่าสนใจในการพัฒนายาต้านวัณโรค