แซนโทน สติลบีนอยด์ และฟลาโวนอยด์
แซนโทน — สารญาติของฟลาโวนอยด์
Xanthones are structurally related to flavonoids but differ in having a single carbon bridge (C6-C1-C6) rather than the three-carbon bridge found in true flavonoids. They are taxonomically restricted and exhibit a wide pharmacological range — from monoamine oxidase inhibition (bellidifolin) to cytotoxic antitumor activity (psorospermin), plus antimicrobial, insecticidal, anti-inflammatory, and tuberculostatic effects. Chief sources include gentian (Gentiana lutea), swertia, and mango.
แซนโทน มีความสัมพันธ์ทางโครงสร้างกับฟลาโวนอยด์ โดยใช้สารตั้งต้นร่วมกันในเส้นทางชีวสังเคราะห์ แต่แตกต่างกันตรงที่แซนโทนมีสะพานคาร์บอนเพียงอะตอมเดียว (C6-C1-C6) แทนที่จะเป็นสะพานสามคาร์บอนอย่างในฟลาโวนอยด์แท้ ลักษณะโครงสร้างนี้ทำให้แซนโทนเป็นกลุ่มสารที่พบได้เฉพาะในพืชบางวงศ์เท่านั้น
สมาชิกของกลุ่มนี้แสดงฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลาย ได้แก่ เบลลิดิโฟลิน ซึ่งยับยั้งเอนไซม์ monoamine oxidase และ โซโรสเปอร์มิน ซึ่งมีฤทธิ์ต้านเซลล์มะเร็งและเป็นพิษต่อเซลล์ นอกจากนี้แซนโทนทั่วไปยังมีฤทธิ์ต้านเชื้อจุลินทรีย์ ฆ่าแมลง ต้านการอักเสบ และต้านวัณโรค
แหล่งพืชสำคัญได้แก่ เจนเทียน (Gentiana lutea) สเวิร์เทีย (Swertia spp.) และมะม่วง (Mangifera indica) จากรากเจนเทียนสามารถสกัดได้ เจนทิซิน ซึ่งแสดงฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียและต้านวัณโรค ได้ชัดเจน
สติลบีนอยด์ — เรสเวอราทรอลและญาติ
Stilbenoids consist of two benzene rings connected by a two-carbon chain. Though their distribution is limited (common in Orchidaceae), they have attracted intense interest due to resveratrol — found in grapes, peanuts, eucalyptus, and Japanese knotweed (Polygonum cuspidatum). Resveratrol is a potent antioxidant, cancer-preventive agent (inhibiting tumor initiation, promotion, and progression), LDL oxidation inhibitor, anti-inflammatory, and plant phytoalexin.
สติลบีนอยด์ ประกอบด้วยวงเบนซีนสองวงเชื่อมกันด้วยสายโซ่คาร์บอนสองอะตอม พบการกระจายตัวในพืชน้อยชนิดซึ่งส่วนใหญ่อยู่ในวงศ์กล้วยไม้ (Orchidaceae) แต่ทั้งนี้ไม่ได้หมายความว่าสารเหล่านี้ขาดความสำคัญทางเภสัชวิทยา
เรสเวอราทรอล คือสติลบีนอยด์ที่ได้รับความสนใจมากที่สุด พบในองุ่น (Vitis vinifera) ถั่วลิสง ยูคาลิปตัส และ Polygonum cuspidatum (โกโนกุซัม หรือ Japanese knotweed) เรสเวอราทรอลเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่มีประสิทธิภาพสูง และยับยั้งการออกซิไดซ์ของ LDL ซึ่งเป็นปัจจัยเสี่ยงสำคัญของโรคหลอดเลือดหัวใจ
ในด้านการป้องกันมะเร็ง เรสเวอราทรอลยับยั้งกระบวนการทุกระยะ ได้แก่ การเริ่มต้น (initiation) การส่งเสริม (promotion) และการลุกลาม (progression) นอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ต้านการอักเสบ และทำหน้าที่เป็น ไฟโตอเล็กซิน ในพืช กล่าวคือพืชสร้างสารนี้ขึ้นเพื่อป้องกันตนเองจากเชื้อรา แบคทีเรีย และปัจจัยเครียดอื่น ๆ
ฟลาโวนอยด์ — บทนำและลักษณะทั่วไป
The term "flavonoid" encompasses all polyphenol plant pigments sharing a C6-C3-C6 carbon skeleton — two substituted benzene rings connected by a three-carbon bridge. Around 4,000 flavonoids have been identified. They are among the most widely distributed secondary metabolites in higher plants, appearing in leaves, flowers, fruits, and seeds, and are responsible for a vast range of colors and biological activities. All flavonoids share this same basic structural template.
คำว่า "flavonoid" ใช้ครอบคลุมสารโพลีฟีนอลจากพืชที่มีโครงสร้างร่วมกัน คือ โครงร่างคาร์บอน แบบ C6-C3-C6 ซึ่งประกอบด้วยวงเบนซีนสองวงที่มีหมู่แทนที่ต่าง ๆ เชื่อมกันด้วยสายโซ่คาร์บอนสามอะตอม ปัจจุบันมีการระบุฟลาโวนอยด์แล้วประมาณ 4,000 ชนิด ทั้งหมดมีโครงสร้างพื้นฐานเหมือนกันแม้จะแตกต่างในรายละเอียดปลีกย่อย
ฟลาโวนอยด์เป็นหนึ่งในกลุ่มสารรองที่พบได้แพร่หลายที่สุดในพืชชั้นสูง ปรากฏอยู่ในใบ ดอก ผล และเมล็ด โดยทำหน้าที่หลากหลายทั้งเป็นรงควัตถุ (สร้างสีสัน) ป้องกันรังสียูวี ดึงดูดผสมเกสร และป้องกันสัตว์กินพืชหรือเชื้อโรค สารเหล่านี้จึงมีความสำคัญทั้งต่อพืชเองและต่อการใช้ประโยชน์ทางการแพทย์ของมนุษย์
ฟลาโวนอยด์กระจายตัวอย่างกว้างขวางในพืชชั้นสูง แต่ไม่พบในสาหร่าย (algae) และพบบ้างในมอส (bryophytes) ในกลุ่มเทอริโดไฟต์ (pteridophytes) มีการค้นพบที่น่าสนใจ ดังนี้
- ในอันดับ Psilotales และ Selaginellales พบ ไบฟลาโวนอยด์ (ฟลาโวนอยด์สองหน่วยเชื่อมกัน)
- ในอันดับ Equisetales พบ โพรแอนโทไซยานิน
- ในพืชมีดอกและพืชเมล็ดเปลือย ฟลาโวนอยด์พบอย่างสม่ำเสมอในทุกส่วนของพืช
การศึกษาการกระจายตัวเชิงอนุกรมวิธานของฟลาโวนอยด์ยังมีคุณค่าในการจำแนกพืชที่มีลักษณะคล้ายกันจนยากแยกออกจากกัน เนื่องจากรูปแบบสารประกอบในพืชสายพันธุ์ที่ใกล้ชิดกันมักมีลักษณะเฉพาะร่วมกัน
ไกลโคไซด์ฟลาโวนอยด์ ละลายน้ำได้ดีและสะสมอยู่ใน แวกวิโอล (ช่องเก็บสารในเซลล์) ของพืช ในใบพืชพบฟลาโวนอยด์สองแบบ ได้แก่
- สะสมอยู่ในชั้นเอพิเดอร์มิส (ชั้นผิว) เพียงชั้นเดียว หรือ
- กระจายอยู่ทั้งในชั้นเอพิเดอร์มิสและเมโซฟิลล์
ในดอกไม้ ฟลาโวนอยด์สะสมอย่างหนาแน่นในเซลล์ผิวของกลีบดอก ส่วนในคิวทิเคิล (cuticle) ซึ่งเป็นชั้นขี้ผึ้งป้องกันด้านนอก พบเฉพาะ อะกลีโคน ที่ไม่มีน้ำตาล ซึ่งมักผ่านกระบวนการ เมทิลเลชัน ทำให้มีสภาพไลโปฟิลิก (ละลายในไขมัน) เหมาะสำหรับอยู่ในชั้นที่มีลักษณะเป็นไขมัน
ฟลาโวนอยด์กับรงควัตถุในพืช
Flavonoids are responsible for the colors of flowers, fruits, and sometimes leaves. The name "flavone" derives from Latin flavus (yellow); "anthocyanin" from Greek anthos (flower) and kyanos (blue). Anthocyanins generate red-blue petal colors — red from cyanidin, blue from delphinidin. Yellow pigments come from anthochlors: chalcones (from Greek chalcos = copper) and aurones (Latin aurum = gold). Color diversity arises from varying hydroxyl and methoxyl patterns, metal ions, pH, and co-pigmentation.
ฟลาโวนอยด์เป็นผู้รับผิดชอบหลักสำหรับสีสันของดอกไม้ ผลไม้ และบางครั้งก็ใบพืชด้วย ชื่อของสารในกลุ่มนี้มีที่มาจากภาษาละตินและกรีก: "flavone" มาจากภาษาละติน flavus แปลว่าสีเหลือง ส่วน "anthocyanin" มาจากภาษากรีก anthos (ดอกไม้) และ kyanos (สีน้ำเงิน)
แอนโทไซยานิน เป็นแหล่งหลักของสีแดงและสีน้ำเงินในกลีบดอก โดยสีแดงมาจาก ไซยานิดิน และสีน้ำเงินมาจาก เดลฟีนิดิน
รงควัตถุสีเหลืองในพืชมาจากกลุ่ม แอนโทคลอร์ ซึ่งได้แก่ ชาลโคน (มาจากภาษากรีก chalcos = ทองแดง) และ ออโรน (มาจากภาษาละติน aurum = ทอง) รงควัตถุชนิดไม่มีสี ได้แก่ ฟลาโวนและฟลาโวนอล ทำหน้าที่เป็นตัวกรองป้องกันรังสี UV ให้แก่พืช
ความหลากหลายของสีในพืชที่มาจากแอนโทไซยานินเกิดจากหลายปัจจัยรวมกัน ได้แก่
- ความแตกต่างของประจุไฟฟ้าในโมเลกุล
- จำนวนและตำแหน่งของหมู่ เมทอกซิล และ ไฮดรอกซิล
- ชนิดของน้ำตาลที่เกาะอยู่
- การมีหรือไม่มีโลหะบางชนิด เช่น แมกนีเซียม เหล็ก หรืออะลูมิเนียม
- การมีรงควัตถุชนิดอื่นร่วมด้วย (co-pigmentation)
ที่น่าสนใจคือแอนโทไซยานินเปลี่ยนสีตาม ค่า pH โดยทั่วไปจะไม่มีสีที่สภาวะกลาง มีสีแดงมากขึ้นในสภาวะกรด และมีสีน้ำเงินมากขึ้นในสภาวะด่าง ปรากฏการณ์นี้อธิบายว่าทำไมดอกไม้ชนิดเดียวกันถึงมีสีต่างกันได้ในดินกรดและดินด่าง
การจำแนกประเภทฟลาโวนอยด์
Flavonoids can be classified by degree of saturation, biosynthetic origin, molecular size, conjugate type, or oxidation level. The textbook uses oxidation-level classification: catechins → dihydrochalcones → proanthocyanidins → flavanones → flavanols → flavones → anthocyanidins → flavonols. About 80% of known flavonoids are flavones and flavonols, universally distributed as glycosides. Key aglycones include kaempferol, quercetin (the most widespread flavonoid in nature), myricetin, apigenin, and luteolin.
ฟลาโวนอยด์สามารถจำแนกได้หลายวิธีขึ้นอยู่กับเกณฑ์ที่ใช้ ดังนี้
- ตามระดับความอิ่มตัว: สารอิ่มตัว (เป็นระนาบ ไม่หมุนแสง เช่น ฟลาวานอล) และสารไม่อิ่มตัว (มีสเตอริโอไอโซเมอร์ริสม์ เช่น ฟลาโวน)
- ตามต้นกำเนิดทางชีวสังเคราะห์: แบ่งเป็นสารตัวกลาง/ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย (ชาลโคน ฟลาวาโนน) และผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายเท่านั้น (แอนโทไซยานิน ฟลาโวนอล)
- ตามขนาดโมเลกุล: โมโนเมอร์ ไดเมอร์ ไตรเมอร์ และโพลีเมอร์
- ตามรูปแบบการจับคู่: ไกลโคซิลฟลาโวนอยด์ และ ไกลโคไซด์
- ตามระดับออกซิเดชัน (วิธีที่ใช้ในตำราเรียนนี้): คาเทชิน → ไดไฮโดรชาลโคน → โพรแอนโทไซยานิดิน → ฟลาวาโนน → ฟลาวานอล → ฟลาโวน → แอนโทไซยานิดิน → ฟลาโวนอล
ฟลาโวนและฟลาโวนอลคิดเป็นประมาณ 80% ของฟลาโวนอยด์ที่รู้จักทั้งหมด วงแหวน A ของสารกลุ่มนี้มีหมู่ไฮดรอกซิลสองหมู่อยู่ที่ตำแหน่ง C-5 และ C-7 กระจายพบทั่วไปในพืชและส่วนใหญ่อยู่ในรูปไกลโคไซด์
ฟลาโวนที่พบบ่อยมีเพียงสองชนิด ได้แก่ อะพิเจนิน และ ลูทีโอลิน ส่วนอะกลีโคนฟลาโวนอลที่พบบ่อย ได้แก่ แคมเฟอรอล เคอร์ซิทิน และ ไมริซิทิน
เคอร์ซิทินมีการกระจายตัวในธรรมชาติกว้างขวางที่สุด — มีการระบุไกลโคไซด์ของมันไว้แล้วถึง 135 ชนิดต่างกัน ไกลโคไซด์ที่พบบ่อยที่สุดคือ รูทิน (quercetin-3-rutinoside) ซึ่งใช้รักษาภาวะหลอดเลือดฝอยเปราะ
แคมเฟอรอล เป็นหนึ่งในฟลาโวนอยด์ที่แพร่หลายที่สุด พบได้ในสมุนไพรและพืชที่ใช้บ่อยมากมาย ได้แก่
- หัวหอม (Allium cepa)
- กระทงทอง/มอลโลว์ (Althaea officinalis)
- ผักชีฝรั่ง/ดิล (Anethum graveolens)
- ดาวเรือง (Calendula officinalis)
- ชาจีน (Camellia sinensis)
- บัวบก (Centella asiatica)
- หางม้า (Equisetum arvense)
- แปะก๊วย (Ginkgo biloba)
- คาโมมายล์ (Matricaria chamomilla)
- โหระพา (Ocimum basilicum)
- ดอกเสาวรส (Passiflora incarnata)
- ดอกเอลเดอร์ (Sambucus nigra)
- มิลค์ทิสเซิล (Silybum marianum)
- ไธม์ (Thymus vulgaris)
- ไวโอเล็ตหวาน (Viola odorata)
เคอร์ซิทิน เป็นฟลาโวนอยด์ที่พบบ่อยที่สุดในธรรมชาติ พบในใบของต้นอิวนิ่งพริมโรส (Oenothera spp.) ในปริมาณสูงมากถึง 91,000–207,000 ส่วนในล้านส่วน (ppm) นอกจากนี้ยังพบในหัวหอม ชา แอปเปิล และแครนเบอร์รี
เคอร์ซิทินมีผลต่อระบบเอนไซม์หลายชนิด มีฤทธิ์ต้านการอักเสบ และต้านไวรัส (รวมถึงเฮอร์ปีส์ พาราอินฟลูเอนซา และโปลิโอ) และมีการศึกษาในด้านการต้านเนื้องอกด้วย
แหล่งพืชสมุนไพรสำคัญของเคอร์ซิทิน: หัวหอม ดอกเอลเดอร์ ชา แอปเปิล บักวีต หญ้าหางม้า โกงกาง สต.จอห์นเวิร์ต และอีกหลายชนิด
รูทิน ถูกแยกได้ครั้งแรกจากต้นรู (Ruta graveolens) จึงได้ชื่อตามพืชนี้ มีฤทธิ์ต้านการอักเสบผ่านการยับยั้งไลโปออกซิเจเนส และจับอนุมูลอิสระ ใช้รักษาภาวะหลอดเลือดฝอยเปราะและเส้นเลือดขอด
รูทินพบในพืชสมุนไพรหลากหลายชนิด ได้แก่ ยาร์โรว์ หัวหอม กระเทียม ชา ฮอว์ธอร์น สต.จอห์นเวิร์ต คาโมมายล์ เปปเปอร์มินต์ ดอกเสาวรส เมโดว์สวีต ดอกเอลเดอร์ และอีกหลายชนิด ความแพร่หลายของรูทินทำให้ค่อนข้างง่ายต่อการได้รับจากอาหารและสมุนไพรทั่วไป
อะพิเจนิน เป็นฟลาโวนที่มีฤทธิ์หลากหลาย ได้แก่ ต้านการอักเสบ (anti-inflammatory) ต้านแบคทีเรีย (antibacterial) ขับปัสสาวะ (diuretic) และลดความดันโลหิต (hypotensive)
ลูทีโอลิน เป็นฟลาโวนที่พบทั่วไปในพืช โดยเฉพาะในสารคัดหลั่งจากพื้นผิวใบ มักพบร่วมกับอะพิเจนินในพืชวงศ์เดียวกัน ทั้งสองชนิดเป็นฟลาโวนที่พบบ่อยที่สุดในธรรมชาติ
แอนโทไซยานินและแอนโทคลอร์
Anthocyanins (red-blue pigments) and anthochlors/chalcones/aurones (yellow pigments) are the two main classes of plant flower pigments. The most common anthocyanidin is cyanidin, found in nearly all green plants. Elderberries and red cabbage have potential as natural food colorings. Anthocyanin color varies with pH: colorless at neutral, redder in acid, bluer in alkaline conditions.
รงควัตถุในดอกไม้แบ่งออกเป็นสองกลุ่มหลัก ได้แก่ แอนโทไซยานิน (ให้สีแดงถึงน้ำเงิน) และ แอนโทคลอร์ (ให้สีเหลือง รวมถึงชาลโคนและออโรน)
แอนโทไซยานิดิน ที่พบบ่อยที่สุดคือ ไซยานิดิน ซึ่งพบได้ในพืชสีเขียวเกือบทุกชนิด ผลเอลเดอร์ (Sambucus nigra) และกะหล่ำปลีแดงมีศักยภาพเป็นแหล่ง สีผสมอาหารธรรมชาติ เนื่องจากมีปริมาณแอนโทไซยานินสูง
แอนโทไซยานินเปลี่ยนสีตามความเป็นกรด-ด่าง โดยทั่วไปไม่มีสีที่สภาวะกลาง (pH ≈ 7) มีสีแดงมากขึ้นในสภาวะกรด และมีสีน้ำเงินมากขึ้นในสภาวะด่าง ซึ่งเป็นที่มาของการที่ดอกไม้ชนิดเดียวกันสามารถแสดงสีต่างกันได้ตามสภาพดิน
ไอโซฟลาโวนอยด์ — ไฟโตเอสโตรเจนและสารป้องกัน
Over 600 isoflavonoids exist, subdivided by oxidation level, and showing greater structural diversity than other flavonoids. They occur mainly in the free (non-glycoside) state and are largely restricted to the Fabaceae subfamily Papilionoideae (legumes). Key compounds include the phytoestrogens daidzein and genistein (from soy, kudzu, red clover, licorice), antifungal pterocarpans, and insecticidal rotenoids (rotenone from derris root).
ไอโซฟลาโวนอยด์ มีมากกว่า 600 ชนิด แบ่งย่อยตามระดับออกซิเดชัน และมีความหลากหลายทางโครงสร้างมากกว่าฟลาโวนอยด์กลุ่มอื่น สารส่วนใหญ่อยู่ในรูปอิสระ (ไม่ใช่ไกลโคไซด์) ซึ่งแตกต่างจากฟลาโวนทั่วไป
ไอโซฟลาโวนอยด์พบส่วนใหญ่ในพืชวงศ์ถั่ว (Fabaceae) โดยเฉพาะในวงศ์ย่อย Papilionoideae แม้จะพบบ้างในวงศ์อื่น แต่การกระจายตัวส่วนใหญ่จำกัดอยู่ในพืชตระกูลถั่ว
ไดด์ซีน เป็น ไฟโตเอสโตรเจน ที่มีประสิทธิภาพ พบในถั่วเหลือง (Glycine max) กุดซู (Pueraria lobata) และโคลเวอร์แดง (Trifolium pratense) สารนี้จับกับตัวรับเอสโตรเจนในร่างกายมนุษย์ มีศักยภาพในการบรรเทาอาการวัยหมดประจำเดือน
เจนิสทีน เป็นไฟโตเอสโตรเจนอีกชนิดหนึ่ง พบในโคลเวอร์ ถั่วเหลือง ชะเอม (Glycyrrhiza glabra) และอัลฟัลฟา (Medicago sativa) มีการศึกษาทั้งในด้านการป้องกันมะเร็งเต้านมและมะเร็งต่อมลูกหมากในระยะเริ่มต้น
เทอโรคาร์แพน มีฤทธิ์ต้านเชื้อรา (antifungal) และทำหน้าที่เป็นไฟโตอเล็กซิน กล่าวคือพืชสร้างสารเหล่านี้ขึ้นมาเพื่อป้องกันตัวเองจากเชื้อรา
โรเทนอยด์ มีฤทธิ์ฆ่าแมลง (insecticidal) และเป็นพิษต่อปลา (piscicidal) ตัวอย่างสำคัญคือ โรเทโนน ซึ่งสกัดจากรากเดอร์ริส (Derris elliptica) น่าสนใจที่แม้โรเทโนนจะเป็นพิษแต่มีความเป็นพิษทางปากต่ำในมนุษย์ จึงถูกใช้เป็นยาฆ่าแมลงในพืชผักมาช้านาน
ฟลาโวนอยด์กลุ่มรอง — คาเทชิน ซิลิบิน และไบฟลาโวนอยด์
Minor flavonoid groups include: flavanones (naringenin — antibacterial, antioxidant; neohesperidin dihydrochalcone — sweetener), dihydrochalcones (phloretin — antibacterial, anti-inflammatory), dihydroflavonols such as catechin (widespread in woody plants, anti-inflammatory, antihepatotoxic), silybin from milk thistle (a component of silymarin, antihepatotoxic), and biflavonoids such as ginkgetin from Ginkgo biloba, found almost exclusively in gymnosperms.
ฟลาวาโนน ที่น่าสนใจได้แก่
- นาริงเจนิน — มีฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย (antibacterial) และต้านอนุมูลอิสระ พบในส้มโอและส้มชนิดต่าง ๆ
- นีโอเฮสเปอริดิน ไดไฮโดรชาลโคน — ใช้เป็นสารให้ความหวาน (sweetener) มีความหวานสูงกว่าน้ำตาลหลายเท่า
ในกลุ่มไดไฮโดรชาลโคน ที่สำคัญคือ ฟลอเรทิน ซึ่งมีฤทธิ์ต้านแบคทีเรียและต้านการอักเสบ พบในแอปเปิลและพืชบางชนิด
คาเทชิน เป็นไดไฮโดรฟลาโวนอลที่แพร่หลายอย่างมากในพืชไม้ยืนต้น มีฤทธิ์ต้านการอักเสบและต้านพิษตับ คาเทชินเป็นหน่วยโมโนเมอร์ที่ประกอบกันเป็นแทนนินชนิดต่าง ๆ และพบในชา (Camellia sinensis) ช็อกโกแลต (Theobroma cacao) และผลไม้หลายชนิด
ซิลิบิน เป็นสารสำคัญที่สกัดได้จากเมล็ดมิลค์ทิสเซิล (Silybum marianum) และเป็นองค์ประกอบหลักของซิลิมาริน ซิลิมารินเป็นสารสกัดรวมที่ประกอบด้วยสารออกฤทธิ์หลายชนิด และมีฤทธิ์ต้านพิษตับ โดยใช้ทั้งในการรักษาโรคตับอักเสบ ตับแข็ง และพิษจากเห็ดพิษบางชนิด
ไบฟลาโวนอยด์ ประกอบด้วยหน่วยฟลาโวนอยด์สองหน่วยเชื่อมกัน พบเกือบทั้งหมดเฉพาะในจิมโนสเปิร์ม (พืชเมล็ดเปลือย) ซึ่งรวมถึงต้นสนและพืชที่มีเมล็ดไม่หุ้มด้วยผล
ตัวอย่างสำคัญคือ กิงค์เกทิน ซึ่งสกัดได้จากแปะก๊วย (Ginkgo biloba) ซึ่งเป็นพืชเก่าแก่ที่สุดชนิดหนึ่งในโลก และเป็นจิมโนสเปิร์มที่มีชีวิตรอดมาได้เพียงสายพันธุ์เดียวในกลุ่มเดิม การที่ไบฟลาโวนอยด์จำกัดอยู่เฉพาะจิมโนสเปิร์มเป็นข้อมูลที่มีคุณค่าทางวิวัฒนาการและอนุกรมวิธาน