ฟีนิลโพรพานอยด์ และกรดซินนามิก
Phenylpropanoids (C6-C3) are a major class of plant phenolics featuring an aromatic ring fused to a three-carbon side chain. The most widespread representatives are hydroxycinnamic acids such as caffeic acid and p-coumaric acid. Phenylpropenes contribute distinctive volatile flavors and fragrances, while their glycosides inhibit key enzymes including cAMP-specific phosphodiesterase and 5-lipoxygenase. Lignins — the structural polymers of plant cell walls — are also built from phenylpropanoid units.
Phenylpropanoids เป็นสารฟีนอลกลุ่มใหญ่ที่ประกอบด้วยวงแหวนอะโรมาติก (C6) ต่อกับสายโซ่ 3 คาร์บอน รูปแบบที่พบมากที่สุดคือhydroxycinnamic acids ได้แก่ p-coumaric acid และ caffeic acid ซึ่งพบได้ทั่วไปในพืชแทบทุกชนิด สารเหล่านี้มักอยู่ในรูปของesters หรือglycosides
นอกจากกรดซินนามิกแล้ว กลุ่มฟีนิลโพรพีน (phenylpropenes) ยังมีส่วนสำคัญต่อกลิ่นและรสชาติของพืชหลายชนิด ตัวอย่างเช่น anethole ในโป๊ยกั๊กและยี่หร่า หรือ myristicin ในลูกจันทน์เทศ ไกลโคไซด์ฟีนิลโพรพานอยด์ยับยั้งเอนไซม์สำคัญหลายชนิด รวมถึง cAMP-specificphosphodiesterase, aldose reductase และ 5-lipoxygenase
ลิกนิน (lignins) เป็นพอลิเมอร์แบบสุ่มที่ทำหน้าที่เป็นโครงสร้างผนังเซลล์พืช มีต้นกำเนิดจากหน่วยฟีนิลโพรพานอยด์ โครงสร้างที่ซับซ้อนและหลากหลายนี้ทำให้ลิกนินเป็นสารชีวภาพที่มีมากเป็นอันดับสองในธรรมชาติ รองจากเซลลูโลส
กระบวนการสังเคราะห์ฟีนิลโพรพานอยด์เริ่มจากshikimic acidซึ่งเป็นสารตั้งต้นสำคัญที่พืชสร้างขึ้น ผ่านaromatic amino acidsอย่าง phenylalanine และ tyrosine ก่อนจะถูกเปลี่ยนเป็น cinnamic acid แล้วค่อยต่อยอดเป็นสารหลากชนิดในกลุ่มนี้ สายเดินสังเคราะห์นี้ยังเชื่อมต่อไปยังสารกลุ่มอื่น เช่น ฟลาโวนอยด์ ลิกนิน และแทนนิน อีกด้วย
Six key phenylpropanoid compounds deserve special attention: anethole (spasmolytic, hepatoprotective), β-asarone (spasmolytic but carcinogenic — banned in US), caffeic acid (analgesic, anti-inflammatory, antiviral, antioxidant), p-coumaric acid (antifungal, antihepatotoxic), curcumin (antioxidant, anti-inflammatory, NCI cancer trials), and myristicin (psychotropic).
Anethole เป็นฟีนิลโพรพีนหลักที่พบในโป๊ยกั๊ก (Pimpinella anisum) และยี่หร่า (Foeniculum vulgare) เป็นสาเหตุของกลิ่นและรสชาติอันเป็นเอกลักษณ์ของพืชเหล่านี้ ทางเภสัชวิทยา anethole มีฤทธิ์spasmolytic คือช่วยคลายกล้ามเนื้อเรียบ นอกจากนี้ยังกระตุ้นการฟื้นฟูเนื้อเยื่อตับ (hepatic regeneration) อีกด้วย
β-Asarone พบในรากว่านน้ำหรือคาลามัส (Acorus calamus) มีฤทธิ์spasmolytic แต่พบว่ามีฤทธิ์carcinogenicในสัตว์ทดลอง ด้วยเหตุนี้จึงถูกห้ามจำหน่ายในสหรัฐอเมริกา แม้ว่าพืชชนิดนี้จะมีการใช้ในการแพทย์แผนโบราณของหลายวัฒนธรรมมาเป็นเวลานาน
Caffeic acid เป็นหนึ่งในสารฟีนอลที่พบแพร่หลายที่สุดในธรรมชาติ พบได้ในกาแฟ ดอกแดนดิไลออน (dandelion) ดอกคาโมมายล์ และพืชอีกหลายร้อยชนิด ทางเภสัชวิทยา caffeic acid มีฤทธิ์หลากหลาย ได้แก่ ระงับปวด (analgesic), ต้านการอักเสบ (anti-inflammatory), ต้านแบคทีเรีย (antibacterial), ต้านเชื้อรา (antifungal), ต้านไวรัส (antiviral), ต้านอนุมูลอิสระ (antioxidant), ปกป้องตับ (antihepatotoxic) และป้องกันแผลในกระเพาะ (antiulcerogenic)
กรด p-Coumaric acid พบได้อย่างกว้างขวางในพืชหลายชนิดเช่นเดียวกับ caffeic acid มีฤทธิ์ต้านเชื้อรา ปกป้องตับ (antihepatotoxic) และมีฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งในหลอดทดลอง (cytotoxicity in vitro) ในระดับหนึ่ง
Curcumin เป็นสารฟีนิลโพรพานอยด์ที่สำคัญที่สุดชนิดหนึ่ง พบในขมิ้นชัน (Curcuma longa) และพืชวงศ์ขิง (Zingiberaceae) ที่เกี่ยวข้อง เป็นรงควัตถุสีเหลืองสดใสที่ให้สีแก่ผงกะหรี่ ทางเภสัชวิทยา curcumin มีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและต้านการอักเสบอย่างชัดเจน จนสถาบันมะเร็งแห่งชาติสหรัฐ (National Cancer Institute) ได้นำไปทดสอบทางคลินิกระยะที่ 1 เพื่อประเมินศักยภาพในการต้านมะเร็ง
Myristicin พบในลูกจันทน์เทศ (Myristica fragrans) และคื่นฉ่าย เป็นสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาท (psychotropic) ซึ่งเป็นสาเหตุที่ลูกจันทน์เทศในปริมาณมากสามารถก่อให้เกิดอาการประสาทหลอนได้
คูมาริน — สารจากหญ้าสด
Coumarins are a class of about 700 plant phenolics (C6-C3) derived from the parent compound coumarin. They are responsible for the characteristic smell of freshly mown hay. Named after the French word for tonka bean (Dipteryx odorata), coumarins are richest in sweet clover (Melilotus), tonka bean, and sweet woodruff (Galium odoratum). Three main classes exist: simple hydroxycoumarins, furanocoumarins, and pyranocoumarins. The IARC has found coumarin to be non-carcinogenic in humans, though hepatotoxic aflatoxins and anticoagulant dicoumarol are medically important exceptions.
คูมาริน (coumarins) เป็นสารฟีนอลกลุ่ม C6-C3 ที่มีโครงสร้างพื้นฐานมาจาก coumarin ปัจจุบันค้นพบแล้วประมาณ 700 ชนิดในพืช ชื่อ "coumarin" มาจากคำภาษาฝรั่งเศสว่า coumarou ซึ่งเป็นชื่อเรียกถั่วตองกา (Dipteryx odorata) แหล่งค้นพบเริ่มแรก
คุณสมบัติที่โดดเด่นที่สุดของ coumarin คือกลิ่นหญ้าสดที่เป็นเอกลักษณ์ (freshly mown hay) แหล่งที่อุดมสมบูรณ์ที่สุดของคูมาริน ได้แก่ หญ้าหวาน (Melilotus spp.) ถั่วตองกา (Dipteryx odorata) และ sweet woodruff (Galium odoratum) ซึ่งล้วนใช้เป็นพืชเครื่องหอมและสมุนไพรในยุโรป
คูมารินแบ่งเป็น 3 กลุ่มหลัก: (1) simple hydroxycoumarins เช่น umbelliferone และ esculetin (2) furanocoumarins เช่น angelicin และ (3) pyranocoumarins เช่น psoralen องค์การวิจัยมะเร็งระหว่างประเทศ (IARC) สรุปว่า coumarin ไม่ก่อมะเร็งในมนุษย์ แม้ว่าสารในกลุ่มนี้อย่างaflatoxinsและdicoumarolจะเป็นอันตราย
Several medicinal herbs contain important coumarin compounds. Horse chestnut (Aesculus hippocastanum) provides anti-inflammatory and vascular tonic action; khella (Ammi visnaga) contains khellin, a coronary vasodilator and antispasmodic; angelica is antispasmodic; and sweet clover (Melilotus officinalis) reduces oedema and supports venous circulation.
สมุนไพรที่มีสารคูมารินสำคัญและฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่ได้รับการศึกษา:
- เกาลัดม้า (Aesculus hippocastanum) — ต้านการอักเสบ, บำรุงหลอดเลือดดำ (venous tonic)
- เคลลา (Ammi visnaga) — คลายกล้ามเนื้อ, ขยายหลอดเลือดโคโรนารี (coronary vasodilator)
- แองเจลิกา (Angelica spp.) — คลายกล้ามเนื้อเรียบ (antispasmodic)
- หญ้าหวาน (Melilotus officinalis) — ต้านการอักเสบ, ลดบวมน้ำ (anti-edematous), บำรุงหลอดเลือด
Bergapten เป็นฟูราโนคูมาริน (furanocoumarin) ที่พบในส้มเบอร์กาม็อต วงศ์ Rutaceae และ Apiaceae ใช้ในการรักษาโรคด่างขาว (vitiligo) และโรคสะเก็ดเงิน (psoriasis) เมื่อใช้ร่วมกับแสง UV สาร bergapten สามารถยับยั้งการสังเคราะห์ DNA ได้ จึงต้องใช้อย่างระมัดระวัง
Cimicifugin พบใน Cimicifuga racemosa (black cohosh) มีฤทธิ์ลดความดันโลหิต (hypotensive) และเพิ่มการไหลเวียนของเลือดไปยังหัวใจ (coronary blood flow)
Coumarin พบได้ทั่วไปในพืชหลายชนิด มีรายงานฤทธิ์ทำให้เลือดออก (hemorrhagic effects) ใช้เป็นยาเบื่อหนู มีฤทธิ์ฆ่าปลา (piscicidal) ต้านเชื้อรา และต้านเนื้องอก (antitumor)
Khellin พบในเคลลา (Ammi visnaga) เป็นสารขยายหลอดเลือด ยับยั้งphosphodiesterase คลายกล้ามเนื้อเรียบ ต้านการหดตัวของหลอดลม (bronchodilatory) khellin เป็นต้นแบบโครงสร้างของยา cromolyn ที่ใช้รักษาโรคหืด
Psoralen พบในพืชสกุล Psoralea เป็นองค์ประกอบสำคัญของการรักษาแบบ PUVA (PUVA therapy) สำหรับโรคสะเก็ดเงินและโรคด่างขาว นอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ต้านเชื้อวัณโรค (Mycobacterium tuberculosis)
Umbelliferone พบกว้างขวางในวงศ์ Apiaceae มีฤทธิ์ต้านเชื้อรา ต้านแบคทีเรีย และดูดซับรังสี UV ได้ดี จึงนำมาใช้เป็นส่วนผสมในครีมกันแดด (sunscreen)
ควิโนน — รงควัตถุพืชจากเหลืองถึงดำ
Quinones are a diverse group of at least 1,200 plant compounds that serve as pigments, ranging in colour from yellow to almost black (usually yellow, orange, or red). Typically found hidden in bark, heartwood, or roots, many are prized as natural dyes — madder root yields alizarin, and alkanet gives alkannin. Three groups are classified by molecular size: benzoquinones, naphthoquinones, and anthraquinones, the last being the largest group and including major laxative compounds found in senna, aloe, and rhubarb.
ควิโนน (quinones) เป็นกลุ่มสารพฤกษเคมีขนาดใหญ่ที่มีการระบุแล้วอย่างน้อย 1,200 ชนิด ทำหน้าที่เป็นรงควัตถุในพืช มีสีตั้งแต่เหลืองจนถึงดำเกือบสนิท แม้ว่าส่วนใหญ่จะมีสีเหลือง ส้ม หรือแดง ตามปกติสารเหล่านี้จะซ่อนอยู่ในเปลือกไม้ แก่นไม้ หรือราก ไม่ได้ปรากฏให้เห็นภายนอกพืช
ควิโนนถูกนำมาใช้เป็นnatural dyesมาตั้งแต่โบราณ รากมาดเดอร์ (Rubia tinctorum) ให้สีalizarinสีแดง และอัลคาเนต (Alkanna tinctoria) ให้สีalkanninสีแดงม่วง ควิโนนแบ่งออกตามขนาดโมเลกุลเป็น 3 กลุ่ม ได้แก่ benzoquinones, naphthoquinones และ anthraquinones
Benzoquinones เป็นควิโนนกลุ่มที่เล็กที่สุดในแง่ของโครงสร้างโมเลกุล มีวงแหวนเบนซีนเดียวกับหมู่คีโตนสองตัว พบในพืชหลายชนิดและมีบทบาทสำคัญในelectron transport chainของเซลล์ ตัวอย่างที่รู้จักดีที่สุดในกลุ่มนี้คือ ubiquinone หรือ Coenzyme Q10 ซึ่งมีบทบาทสำคัญในการผลิตพลังงานของเซลล์ทุกชนิด เบนโซควิโนนบางชนิดมีฤทธิ์ต้านจุลินทรีย์และต้านมะเร็งในการศึกษาเบื้องต้น แต่ยังต้องการการวิจัยเพิ่มเติม
แนฟโทควิโนน — รงควัตถุสีเหลืองเข้ม
Naphthoquinones (C6-C4) are dark yellow pigments with notable medicinal activities. Lawsone from henna (Lawsonia inermis) is a classic hair dye. Juglone from walnut acts as an allelopathic agent in soil, and also shows antifungal and sedative properties. Plumbagin from sundew is immunostimulating at low doses but cytotoxic at high doses. Key herbs: sundew (antispasmodic, antitussive), walnut (antiparasitic, astringent), and henna (natural dye).
แนฟโทควิโนน (naphthoquinones) มีโครงสร้างวงแหวนแนฟทาลีน (2 วงแหวน) กับหมู่คีโตนสองตัว ให้สีเหลืองเข้มซึ่งเป็นเอกลักษณ์ มักพบในรากและใบของพืชสมุนไพรที่สำคัญหลายชนิด
Lawsone เป็นแนฟโทควิโนนหลักจากใบเฮนน่า (Lawsonia inermis) ใช้ย้อมผมและลวดลายผิวหนังมาแต่โบราณในวัฒนธรรมเอเชียและตะวันออกกลาง รงควัตถุนี้ทำปฏิกิริยากับโปรตีนเคราตินในผมและผิวหนังโดยตรง
Juglone พบในวอลนัท (Juglans spp.) ทำหน้าที่เป็นสารallelopathic agentในดิน โดยยับยั้งการงอกและการเจริญเติบโตของพืชที่อยู่บริเวณใกล้เคียง นอกจากนี้ juglone ยังมีฤทธิ์ต้านเชื้อรา และสงบประสาท (sedative)
Plumbagin พบในต้น sundew (Drosera spp.) มีฤทธิ์กระตุ้นระบบภูมิคุ้มกันในขนาดต่ำ แต่มีความเป็นพิษต่อเซลล์ (cytotoxic) ในขนาดสูง สมุนไพร sundew ใช้รักษาอาการหดเกร็งของทางเดินหายใจ (antispasmodic) และระงับอาการไอ (antitussive) วอลนัทใช้เป็นยาฆ่าพยาธิ (antiparasitic) และฝาดสมาน
แอนทราควิโนน — ระบายและต้านมะเร็ง
Anthraquinones (C6-C2-C6) form the largest quinone group and are often red or purple. Many are potent laxatives found in senna (Cassia spp.), aloe, rhubarb (Rheum), and buckthorn (Rhamnus). Aged preparations (1+ year) produce milder compounds (e.g. frangulin vs. emodin). Senna syrup is a common paediatric laxative. Key compounds include aloe-emodin (cathartic and antileukemic), sennoside A (chronic constipation), hypericin from St. John's wort (antiretroviral, photosensitizing, antidepressant), and hyperforin (central to St. John's wort antidepressant mechanism).
แอนทราควิโนน (anthraquinones) เป็นกลุ่มควิโนนที่ใหญ่ที่สุด มักมีสีแดงหรือม่วง มีสารประกอบระบายที่สำคัญหลายชนิด พบในพืชหลายวงศ์ ได้แก่ Fabaceae (มะขามแขก), Liliaceae (ว่านหางจระเข้), Polygonaceae (โกฐจุฬาลัมพา) และ Rhamnaceae (เรือพาย/buckthorn)
สมุนไพรระบายที่สำคัญในกลุ่มนี้ ได้แก่ ว่านหางจระเข้ (Aloe), เรือพายล้างพิษ (Rhamnus purshianus — cascara sagrada), เรือพาย (Rhamnus frangula), เรือพายธรรมดา (Rhamnus cathartica), โกฐจุฬาลัมพา (Rheum palmatum) และมะขามแขก (Senna spp.) การเตรียมยาจาก buckthorn และโกฐจุฬาลัมพาที่นุ่มนวลที่สุดคือการบ่มนาน 1 ปีขึ้นไป เพื่อให้สาร emodin ที่ระคายเคืองเปลี่ยนเป็น frangulin ที่ไม่ระคายเคือง น้ำเชื่อม senna มักถูกสั่งจ่ายสำหรับเด็ก
ข้อควรระวัง: แอนทราควิโนนห้ามใช้ในสตรีมีครรภ์ (contraindicated in pregnancy) และในผู้ที่มีอาการลำไส้เกร็ง (spastic colon) การใช้ระยะยาวอาจนำไปสู่การพึ่งพายา (dependency)
Aloe-emodin พบใน Aloe, Senna และ Rheum มีทั้งฤทธิ์catharticและฤทธิ์ต้านมะเร็งเม็ดเลือดขาว (antileukemic) ซึ่งเป็นคุณสมบัติที่น่าสนใจในการศึกษาวิจัยทางคลินิก
Emodin พบใน Rumex (ผักโขม) และ Rheum (โกฐ) มีฤทธิ์ระบายอย่างอ่อน เป็นสารตัวกลางในกระบวนการสังเคราะห์แอนทราควิโนนหลายชนิด
Sennoside A เป็นไกลโคไซด์แอนทราควิโนนที่พบในใบมะขามแขก (Senna spp.) และเหง้าโกฐจุฬาลัมพา (Rheum palmatum) ใช้รักษาอาการchronic constipationได้ผลดี กลไกการออกฤทธิ์คือการกระตุ้นการบีบตัวของลำไส้ใหญ่และยับยั้งการดูดซึมน้ำกลับในลำไส้ใหญ่
Hypericin พบในต้นเซนต์จอห์นสวอร์ต (Hypericum perforatum) มีฤทธิ์ต้านไวรัสantiretroviralซึ่งเป็นที่น่าสนใจในการวิจัยเกี่ยวกับ HIV นอกจากนี้ยังเป็นphotosensitizing agentที่อาจทำให้ผิวหนังไวต่อแสงแดดมากขึ้น นักวิจัยบางส่วนเชื่อว่า hypericin อาจมีส่วนในฤทธิ์ต้านอาการซึมเศร้าด้วย
Hyperforin พบในดอกและผลของเซนต์จอห์นสวอร์ต ปัจจุบันถือเป็นสารสำคัญหลักที่รับผิดชอบต่อฤทธิ์antidepressantของพืชชนิดนี้ กลไกที่เสนอคือการยับยั้งการนำกลับ (reuptake inhibition) ของสารสื่อประสาทหลายชนิดพร้อมกัน ได้แก่ serotonin, dopamine และ norepinephrine
สมุนไพรที่มีแอนทราควิโนนและมีฤทธิ์ระบาย (herbal laxatives) ที่ได้รับการยอมรับทางการแพทย์ มักทำงานโดยกระตุ้นการบีบตัวของลำไส้ใหญ่ (peristalsis) และลดการดูดซึมน้ำกลับ:
- ว่านหางจระเข้ (Aloe spp.) — aloe-emodin, aloin
- เรือพายล้างพิษ (Rhamnus purshianus — Cascara Sagrada) — cascaroside; อ่อนโยนที่สุด
- เรือพาย (Rhamnus frangula — Buckthorn) — frangulin (หลังบ่ม 1 ปี)
- เรือพายธรรมดา (Rhamnus cathartica — Purging Buckthorn) — emodin
- โกฐจุฬาลัมพา (Rheum palmatum — Chinese Rhubarb) — sennoside A, emodin; ต้องบ่มก่อนใช้
- มะขามแขก (Senna spp.) — sennoside A, B; น้ำเชื่อมสำหรับเด็ก
In summary, this page covered three major polyphenol subclasses. Phenylpropanoids (C6-C3) include key compounds such as caffeic acid and curcumin, providing antioxidant, anti-inflammatory, and hepatoprotective activities. Coumarins (~700 plant compounds) contribute fragrance, vascular, and phototherapeutic actions, with khellin being the template for the asthma drug cromolyn. Quinones span from simple benzoquinones (Coenzyme Q10) through naphthoquinones (henna's lawsone, walnut's juglone) to the large anthraquinone group — the world's most widely used herbal laxatives — and hypericin/hyperforin from St. John's wort, important for antidepressant therapy.