ไฟโตสเตอรอล นอร์ไตรเทอร์พีนอยด์ เตตระเทอร์พีนอยด์ และเรซิน
ไฟโตสเตอรอล — สเตอรอลจากพืช
Phytosterols are plant sterols characterized by a hydroxyl group at C-3 and an extra methyl or ethyl substituent in the side chain, distinguishing them from animal sterols. Three are ubiquitous in higher plants as essential membrane components: sitosterol, stigmasterol, and campesterol. Notable examples include guggulsterones from Commiphora mukul (lowering cholesterol), β-sitosterol (anti-hyperlipoproteinemic activity), and withanolide D from ashwagandha (antibiotic and antitumor).
Phytosterols มีลักษณะเฉพาะคือมีหมู่ hydroxyl ติดอยู่ที่ตำแหน่ง C-3 และมีหมู่เมทิลหรือเอทิลพิเศษในสายโซ่ข้าง ซึ่งไม่พบในสเตอรอลของสัตว์ ในอดีตเคยเชื่อว่าสเตอรอลทั้งหมดเป็นผลิตภัณฑ์จากสัตว์ แต่ปัจจุบันพบสารเหล่านี้จำนวนมากในเนื้อเยื่อพืช
ไฟโตสเตอรอล สามชนิดที่พบได้ทั่วไปในพืชชั้นสูงทุกชนิด ได้แก่ sitosterol, stigmasterol และ campesterol ทั้งสามชนิดนี้เป็นส่วนประกอบสำคัญของเมมเบรนเซลล์พืช และพบได้ทั้งในรูปอิสระและในรูป 3-กลูโคไซด์ ไฟโตสเตอรอลที่พบน้อยกว่าได้แก่ อัลฟา-สปินาสเตอรอล ซึ่งเป็นไอโซเมอร์ของสติกมาสเตอรอลที่พบในผักโขม
แม้จะมีความแตกต่างทางโครงสร้างระหว่างสเตอรอลพืชและสัตว์ แต่พบว่าสเตอรอลบางชนิดจากสัตว์ปรากฏในพืชด้วย ตัวอย่างเช่น เอสโตรนพบในปริมาณเล็กน้อยในเมล็ดอินทผลัม (Phoenix dactylifera) ในขณะที่เทสโทสเตอโรนพบในเกสรต้นสนสก็อต (Pinus sylvestris) นอกจากนี้ยังพบฮอร์โมนลอกคราบของแมลงจำนวนมากในพืช ซึ่งเรียกว่า phytoecdysones โดยมีการระบุโครงสร้างไว้แล้วกว่า 100 โครงสร้าง
Key phytosterols of medicinal interest include: guggulsterones from Commiphora mukul (the Ayurvedic "guggul" resin) which lower blood cholesterol and triglycerides via thyroid stimulation; β-sitosterol from wheat germ and corn showing anti-hyperlipoproteinemic activity; stigmasterol from soybeans playing a vital structural role in plant cell membranes; and withanolide D from ashwagandha leaves demonstrating antibiotic and antitumor activities.
Commiphora mukul (กุกกุล) — รู้จักในชื่อ "กุกกุล" ในอินเดีย เรซินของพืชชนิดนี้มีสเตอรอยด์ที่เรียกว่า guggulsterones ซึ่งลดคอเลสเตอรอลในเลือดและไตรกลีเซอไรด์ โดยกระตุ้นการทำงานของต่อมไทรอยด์
แอนโดรสเตนไดโอน (Androstenedione) — ไฟโตสเตอรอลชนิดนี้พบในเกสรต้นสนสก็อต Pinus sylvestris และแสดงให้เห็นถึงฤทธิ์แอนโดรเจนิก (คล้ายฮอร์โมนเพศชาย)
คอเลสเตอรอล — พบในเกสรอินทผลัม (Phoenix dactylifera) และในสาหร่ายทะเลสีแดง แม้จะเป็นสเตอรอลทั่วไปของเนื้อเยื่อสัตว์ แต่ก็ปรากฏในพืชด้วย
β-sitosterol — พบอย่างกว้างขวางในพืชชั้นสูง รวมถึงจมูกข้าวสาลี (Triticum spp.) และข้าวโพด (Zea mays) เป็นส่วนประกอบสำคัญของเมมเบรนเซลล์พืช และแสดงฤทธิ์ต้านภาวะ hyperlipoproteinemia (ไขมันในเลือดสูง)
สติกมาสเตอรอล — พบในพืชชั้นสูงหลายชนิด รวมถึงถั่วเหลือง (Glycine max) มีบทบาทเชิงโครงสร้างสำคัญในเมมเบรนเซลล์พืช
Withanolide D — พบในใบของอาชวคันธา (Withania somnifera) แสดงฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียและต้านเนื้องอก อาชวคันธาเป็นพืชยาอายุรเวทที่มีชื่อเสียงด้านการต้านความเครียดและเสริมภูมิคุ้มกัน
นอร์ไตรเทอร์พีนอยด์ — สารจากไตรเทอร์พีนที่เสื่อมสภาพ
Nortriterpenoids are formed from triterpene precursors through oxidation and degradation, containing fewer than 30 carbon atoms. There are two main groups: limonoids (C26) found primarily in Rutaceae, Meliaceae, and Cneoraceae (notably in citrus), and quassinoids (C20/C19) exclusively from Simaroubaceae. Both groups are extremely bitter. Quassinoids show antitumor activities in vitro but are too toxic for drug development. Limonin (citrus) delays bitterness development; neoquassin from Quassia amara shows potential as a natural insecticide.
นอร์ไตรเทอร์พีนอยด์เกิดจากสารตั้งต้นไตรเทอร์พีนผ่านกระบวนการออกซิเดชันและการสลายตัว จึงมีอะตอมคาร์บอนน้อยกว่า 30 อะตอมซึ่งเป็นค่าปกติของไตรเทอร์พีนอยด์ มีสองกลุ่มหลัก ได้แก่ ลิโมนอยด์ (C26) และ ควาสซินอยด์ (C20 และ C19)
ควาสซินอยด์มีมากกว่า 75 ชนิดที่ได้รับการระบุแล้ว ทั้งหมดมาจากวงศ์พืชเดียวกัน คือ Simaroubaceae ซึ่งสกุล Quassia อยู่ในวงศ์นี้ ส่วนลิโมนอยด์พบในวงศ์ Simaroubaceae ด้วย แต่มีมากกว่าในสามวงศ์ที่เกี่ยวข้อง ได้แก่ Rutaceae, Meliaceae และ Cneoraceae
ลิโมนอยด์และควาสซินอยด์มีรสขมอย่างยิ่ง ควาสซินอยด์แสดงฤทธิ์ต้านเนื้องอกในการทดสอบin vitro แต่ยังไม่มีการพัฒนาเป็นยาต้านมะเร็งเนื่องจากความเป็นพิษสูง ควาสซินอยด์บางชนิดแสดงฤทธิ์ต้านอะมีบา และ glaucarubin ถูกใช้เป็นยาสำหรับโรคนี้ในฝรั่งเศส
ลิโมนิน — พบในส้มเนเวลและส้มวาเลนเซีย (Citrus spp.) ระหว่างการสุก ใช้ชะลอการเกิดความขมในน้ำผลไม้ส้มบางชนิด นอกจากนี้ลิโมนอยด์ยังมีศักยภาพทางการค้าในฐานะสารกำจัดแมลงธรรมชาติรุ่นใหม่
นีโอควาสซิน — สารรสขมอย่างยิ่งนี้พบในเนื้อไม้ของ Quassia amara และ Picrasma สายพันธุ์ต่างๆ มีศักยภาพในฐานะสารกำจัดแมลงธรรมชาติ
เตตระเทอร์พีนอยด์ — แคโรทีนอยด์และวิตามิน A
Tetraterpenoids (C40, 8 isoprene units) include carotenoids — lipid-soluble pigments in all plants. They serve two principal functions: accessory pigments in photosynthesis and coloring matter for flowers (yellow — daffodils, pansies, marigolds) and fruits (orange/red — rose hips, tomatoes, peppers). In animals, β-carotene converts to vitamin A. Lycopene (tomatoes) is a potent antioxidant associated with reduced risk of cancer and cardiovascular disease. Capsanthin provides orange-red food coloring. Lutein and zeaxanthin support eye health.
กลุ่มโมเลกุลที่มีอะตอมคาร์บอน 40 อะตอมนี้ประกอบด้วยแคโรทีน, แซนโทฟิลล์ และเรตินอยด์ แคโรทีนอยด์ คือเตตระเทอร์พีนอยด์ C40 ที่ละลายในไขมัน พบในพืชทุกชนิด ในสัตว์ แคโรทีนอยด์หลายชนิด (โดยเฉพาะเบต้าแคโรทีน) ถูกเปลี่ยนเป็นวิตามิน A
แคโรทีนอยด์มีหน้าที่หลักสองประการในพืช: ประการแรกคือเป็นสารช่วยสังเคราะห์แสงในกระบวนการสังเคราะห์แสง และประการที่สองคือเป็นสารให้สีแก่ดอกไม้และผลไม้ ในดอกไม้ส่วนใหญ่จะปรากฏเป็นสีเหลือง เช่นในดอกแดฟโฟดิล แพนซี และดาวเรือง ในผลไม้อาจเป็นสีส้มหรือแดง เช่นผลกุหลาบ มะเขือเทศ และพริก
Specific carotenoids and their uses: Capsanthin from red peppers provides orange-red food colorings and flavor for sauces and sausages. β-carotene from green leaves, roots (carrots, sweet potato), and fruits is the most important vitamin A precursor and is used as a yellow food coloring and sunscreen agent. Lycopene from tomatoes is a potent antioxidant that traps singlet oxygen, reduces mutagenesis, and is inversely related to lung and prostate cancer risk. The long conjugated chain of eight isoprene units gives carotenoids their characteristic colors.
แคปแซนธิน — พบในผลสุกของพริกหวานแดงหรือปาปริก้า (Capsicum annuum) และในพืชบางชนิด ใช้ในเชิงพาณิชย์เพื่อให้สีส้มแดงแก่อาหารและเป็นสารแต่งกลิ่นรสในซอส น้ำสลัด และไส้กรอก
เบต้าแคโรทีน — พบในใบสีเขียวของพืชชั้นสูงเกือบทั้งหมด รวมถึงพืชชั้นล่างอย่างเฟิร์น มอส สาหร่าย และเชื้อรา พบมากในรากอย่างแครอท (Daucus carota) และมันหวาน (Ipomoea batatas) รวมถึงในดอกไม้สีเหลืองและส้ม เป็นสารตั้งต้นวิตามิน Aที่สำคัญที่สุดในกลุ่มแคโรทีนอยด์ ใช้ในเชิงพาณิชย์เป็นสีเหลืองสำหรับไขมัน (เช่น เนยเทียม) และเป็นสารกันแดด
ไลโคพีน — พบในผลสุกของมะเขือเทศ (Lycopersicon esculentum), ส้ม, มะพลับ, กุหลาบป่า และผลไม้อื่นๆ อีกมากมาย การรับประทานมะเขือเทศและผลิตภัณฑ์ที่มีไลโคพีนสัมพันธ์กับการลดความเสี่ยงโรคเรื้อรัง เช่นมะเร็งและโรคหัวใจและหลอดเลือด ระดับไลโคพีนในซีรัมและเนื้อเยื่อสัมพันธ์แบบผกผันกับความเสี่ยงมะเร็งปอดและต่อมลูกหมาก ไลโคพีนเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่ทรงพลัง ดักจับอนุมูลออกซิเจนเดี่ยวและลดการเกิดการกลายพันธุ์
เรซิน — สารหลั่งจากพืชที่ซับซ้อน
Plant exudates include balsams, gums, oleoresins, and resins — chemically complex solid or semisolid mixtures. Resins are noncrystalline, lipophilic compounds insoluble in water but soluble in alcohol; they do not conduct electricity and become negatively charged when rubbed. Classified as: oleoresins (resin + volatile oil, e.g., turpentine, copaiba), gum-resins (resin + gum, e.g., myrrh, frankincense), balsams (resin + cinnamic/benzoic acid esters, e.g., Peru balsam), and natural resins (e.g., mastic, guaiac, rosin).
สารหลั่งจากพืช (plant exudates) เป็นส่วนผสมที่ซับซ้อนทางเคมี ได้แก่ บัลซัม กัม โอลีโอเรซิน และเรซิน ความสัดส่วนของส่วนประกอบเหล่านี้แปรผันตามภูมิอากาศ ฤดูกาล และปัจจัยอื่นๆ
เรซินคือสารประกอบอินทรีย์ธรรมชาติหรือสังเคราะห์ที่เป็นของเหลวข้นหรือไม่ตกผลึก เรซินธรรมชาติส่วนใหญ่หลั่งออกมาจากต้นไม้ โดยเฉพาะสนและต้นเฟอร์ เรซินเกิดขึ้นเพื่อตอบสนองต่อการบาดเจ็บของเปลือกไม้จากลม ไฟ ฟ้าผ่า หรือสาเหตุอื่น สารหลั่งมักสูญเสียส่วนระเหยบางส่วนผ่านการระเหย ทิ้งสารตกค้างอ่อนนุ่มที่ละลายได้ในระยะแรก แต่จะกลายเป็นไม่ละลายเมื่อเวลาผ่านไป
คุณสมบัติของเรซิน: ไม่ละลายในน้ำ แต่ส่วนใหญ่ละลายในแอลกอฮอล์ เนื่องจากความซับซ้อนทางเคมี จึงมักไม่ตกผลึก แต่จะอ่อนตัวหรือหลอมเหลวที่ความร้อนปานกลาง โดยทั่วไปเป็นผลิตภัณฑ์จากการออกซิเดชันของน้ำมันระเหย เมื่อบริสุทธิ์จะโปร่งใส แต่เมื่อเติมน้ำจะขุ่นและสูญเสียความแข็งหรือเปราะ ไม่นำไฟฟ้า แต่เมื่อถูกับวัตถุจะมีประจุลบ
เรซินเป็นส่วนผสมซับซ้อนที่อาจรวมถึงลิกแนน, กรดเรซิน, แอลกอฮอล์เรซิน, เรซิโนแทนนอล, เอสเทอร์ และเรซีน อาจพบร่วมกับส่วนประกอบอื่นของพืชในรูป กัมเรซิน โอลีโอกัมเรซิน และไกลโคเรซิน
วิธีหนึ่งในการจำแนกเรซินธรรมชาติคือดูว่าละลายในแอลกอฮอล์หรือน้ำมัน เรซินที่ละลายในแอลกอฮอล์ ได้แก่ บัลซัม (ที่ใช้เป็นยามานาน) น้ำมันสน มาสติก เลือดมังกร ดาเมอร์ แซนดาแรก และแล็ค เรซินที่ละลายในน้ำมัน ได้แก่ โรซิน (จากสนใบยาว) โคปอล อำพัน และน้ำมันเปลือกเม็ดมะม่วงหิมพานต์
Oleoresins are liquid preparations of natural volatile oils and resins: natural oleoresins (e.g., turpentine, copaiba) obtained by incising tree trunks; prepared oleoresins concentrated by percolation. Balsams are aromatic resinous exudates dispersed in benzoic or cinnamic acid esters — examples: Peru balsam (fragrant, deep brown, used in perfumery) and Tolu balsam (used in cough syrups and lozenges). Gum-resins are natural mixtures of gum and resin, such as myrrh and frankincense. Myrrh from Commiphora molmol contains 2-10% essential oil, 25-45% alcohol-soluble resin, and 30-60% water-soluble gum.
โอลีโอเรซิน — เป็นสารผสมของน้ำมันระเหยธรรมชาติและเรซิน ที่สกัดจากพืชโดยการกรองด้วยอะซีโตน แอลกอฮอล์ หรืออีเธอร์ แบ่งเป็นโอลีโอเรซินธรรมชาติ (ได้จากการกรีดลำต้นต้นไม้ เช่น น้ำมันสนและโคไพบา) และโอลีโอเรซินที่เตรียมขึ้น (สารละลายเข้มข้นที่ทำโดยการกรองยาที่มีทั้งน้ำมันระเหยและเรซิน)
บัลซัม — เป็นสารหลั่งจากพืชที่มีกลิ่นหอม ประกอบด้วยเรซินกระจายในเอสเทอร์กรดเบนโซอิกหรือซินนามิก ตัวอย่างเช่นบัลซัมเปรูจากต้นไม้เขตร้อน (Myroxylon balsamum var. pereirae) ซึ่งเป็นของเหลวหนาสีน้ำตาลเข้มหรือดำมีกลิ่นหอม ใช้ในน้ำหอม และบัลซัมโทลู (Myroxylon balsamum var. balsamum) ซึ่งหนากว่า ใช้ในยาแก้ไอและลูกอม
กัมเรซิน — เป็นส่วนผสมธรรมชาติของกัมและเรซิน มักได้จากการหลั่งของพืช เช่นมดยอบ
มดยอบ — เป็นโอลีโอกัมเรซินที่ทำให้แห้งในอากาศ ได้จาก Commiphora molmol และสายพันธุ์ที่ใกล้เคียง ซึ่งเป็นต้นไม้พื้นเมืองของแอฟริกาตะวันออกเฉียงเหนือและอาระเบีย มดยอบมีน้ำมันหอมระเหย 2-10%, เรซินที่ละลายในแอลกอฮอล์ 25-45% และกัมที่ละลายในน้ำ 30-60% น้ำมันหอมระเหยมีความหนืด สีเหลืองถึงน้ำตาลแดง เรซินของมดยอบสะสมอยู่ในท่อในเปลือกชั้นในของต้นไม้ และถูกหลั่งออกผ่านรอยแตก บาดแผล หรือรอยกรีดที่เปลือก มดยอบที่บดแล้วจะสูญเสียน้ำมันหอมระเหยได้เร็วและเกาะตัวเป็นก้อนง่ายเนื่องจากการดูดความชื้น จึงควรเก็บในภาชนะที่ปิดสนิท
- Boswellia serrata (กำยาน) — ใช้ในน้ำหอม
- Commiphora molmol (มดยอบ) — ต้านเชื้อ รักษาแผล ขัดผิว
- Grindelia spp. (กรินเดเลีย) — ขับเสมหะ ต้านอักเสบ
- Ipomoea purga (จาแลป) — ยาระบายที่มีฤทธิ์แรง
- Turnera diffusa (ดาเมียนา) — บำรุงระบบประสาท
โรซิน (หรือ colophony) — เรซินชนิดหนึ่งที่ใช้สำหรับทำวาร์นิชและผลิตภัณฑ์ต่างๆ เหนียวเมื่อร้อนและมีกลิ่นสนอ่อนๆ กัมโรซินเป็นสารตกค้างที่ได้จากการกลั่นโอลีโอเรซินจากต้นสน โดยส่วนระเหยคือน้ำมันสน ใช้ในการผลิตสบู่ วาร์นิช ขี้ผึ้งซีล หมึกพิมพ์ กาว และน้ำมันเงาสำหรับสี
กัวอิแอค — เรซินจากเนื้อไม้ Guaiacum officinale หรือ G. sanctum มีกรดกัวอิแอคโนิก 70% ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้อย่างอิสระในแอลกอฮอล์ คลอโรฟอร์ม และอีเธอร์ ในทางการแพทย์ใช้เป็นสารตรวจสอบเลือดแฝง (occult blood) และใช้ทดสอบการมีเอนไซม์ออกซิไดซ์หรือไกลโคไซด์
เรซินสังเคราะห์ — เป็นสารพอลิเมอร์ที่เกิดจากการควบแน่นหรือการเติมสารเคมีทั่วไป เช่น ฟีนอลและฟอร์มาลดีไฮด์ สารเหล่านี้เป็นพื้นฐานของอุตสาหกรรมพลาสติกสมัยใหม่
คำศัพท์สำคัญในบทที่ 6
Key vocabulary from Chapter 6 covering terpene chemistry — from basic building blocks to complex natural products with pharmacological importance. Click any term card to hear its English pronunciation. These terms form the essential language of phytochemistry and herbal pharmacology.
เอกสารอ้างอิง
Key references and suggested reading for Chapter 6 on terpenes. These foundational texts in phytochemistry and pharmacognosy form the scholarly basis for understanding plant secondary metabolites, their chemistry, and their pharmacological applications in herbal medicine.
Suggested Reading (แนะนำให้อ่านเพิ่มเติม)
- Bruneton J. Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal Plants. Hampshire, UK: Intercept, 1999. — ตำราครอบคลุมสารพฤกษเคมีและสมุนไพรในเชิงวิทยาศาสตร์
- Evans WC. Trease & Evans' Pharmacognosy, 13th edition. London: Baillere Tindall, 1989. — ตำราเภสัชเวทมาตรฐานสำหรับการศึกษาสมุนไพร
- Harborne JB, Baxter H. Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants. London; Washington, DC: Taylor & Francis, 1993. — พจนานุกรมสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพจากพืช อ้างอิงหลักในบทนี้
- Budavari S, ed. The Merck Index, 12th edition. Whitehouse Station, NJ: Merck, 1996. — ดัชนีสารเคมีและยามาตรฐาน
- Hostettmann K, Marston A. Saponins. Cambridge, New York: Cambridge University Press, 1995. — ตำราเฉพาะทางเรื่องซาโปนินและฤทธิ์ทางชีวภาพ
- Heber D, Lu QY. Overview of mechanisms of action of lycopene. Experimental Biology and Medicine (Maywood) 2002 Nov; 227(10):920-3. — งานวิจัยไลโคพีนและกลไกต้านมะเร็ง
- Satyavati G. Guggulipid: a promising hypolipidaemic agent from gum guggul. In: Wagner H, Farnsworth NR, Economic and Medicinal Plant Research, vol. 5. San Diego: Academic Press, 1991. — งานวิจัยกุกกุลและการลดไขมันในเลือด