ซาโปนิน และคาร์ดิแอคไกลโคไซด์

บทที่ 6 (4/5) — เทอร์พีน: กลุ่มไกลโคไซด์จากพืช
เดวิด ฮอฟฟ์มันน์ • สมุนไพรเพื่อการแพทย์
Saponins structure and herbs
ซาโปนิน — กลุ่มสารไกลโคไซด์ที่มีคุณสมบัติคล้ายสบู่ พบในพืชสมุนไพรหลายร้อยชนิดทั่วโลก
✦ ✦ ✦

ซาโปนิน: กลุ่มไกลโคไซด์จากพืช

Saponins are plant glycosides in which water-soluble sugars are attached to either a steroid (C27) or triterpenoid (C30) aglycone called a sapogenin. Their hydrophobic-hydrophilic structure lets them lower surface tension, form stable foams, and cause hemolysis of red blood cells. They are classified as triterpene glycosides, steroid glycosides, or steroid alkaloid glycosides, and are further divided into mono-, bi-, and tridesmosidic forms based on the number of sugar chains. All saponins are biosynthetically derived from squalene.

saponin glycoside sapogenin squalene hemolysis phytosterol
ซาโปนินคืออะไร? — โครงสร้างและคุณสมบัติพื้นฐาน

Saponins เป็นกลุ่มสารglycosideจากพืชที่มีโครงสร้างพิเศษ คือมีส่วนน้ำตาลที่ละลายน้ำได้ (hydrophilic) จับอยู่กับส่วนaglyconeที่ละลายในไขมัน (hydrophobic) ซึ่งเป็นได้ทั้งโครงสร้างsteroid (C27) หรือtriterpenoid (C30) ส่วนอะไกลโคนของซาโปนินเรียกว่า sapogenin

ความไม่สมมาตรระหว่างส่วนที่ชอบน้ำและชอบไขมันนี้ทำให้ซาโปนินมีคุณสมบัติพิเศษหลายอย่าง ได้แก่ ความสามารถในการลดแรงตึงผิว (surface tension) ทำให้เกิดฟองในสารละลายน้ำ และทำให้เม็ดเลือดแดงแตก (hemolysis) ในหลอดทดลอง คุณสมบัติเหล่านี้รวมกันทำให้ซาโปนินมีลักษณะคล้ายสบู่หรือdetergent

ซาโปนินพบได้กว้างขวางมากในพืชดอก มีรายงานการพบในพืชมากกว่า 100 วงศ์ และพบในพืชที่มนุษย์ใช้เป็นอาหารประจำวัน เช่น ถั่วเหลือง ถั่วลูกไก่ ถั่วลิสง ถั่วเขียว ผักโขม ข้าวโอ๊ต มะเขือยาว หน่อไม้ฝรั่ง กระเทียม มันฝรั่ง มะเขือเทศ หัวหอม ชา และมันเทศ เนื้อหาซาโปนินในพืชขึ้นอยู่กับปัจจัยหลายอย่าง ทั้งพันธุกรรม อายุ สภาพสรีรวิทยา และภูมิประเทศที่ปลูก

ตัวอย่างเช่น ดอกCalendula officinalis มีซาโปนิน 3.57% และรากมี 2.55% (น้ำหนักแห้ง) ส่วนระดับginsenosideในโสมเกาหลีต่ำสุดในก้านใบและลำต้น (0.77%) สูงกว่าในรากหลัก (1.3%) และรากแขนง (3.5%) และสูงสุดในใบ (5.2%) และรากฝอย (6.1%)

Saponins are classified by the type of aglycone (triterpene, steroid, or steroid alkaloid) and by the number of sugar chains (mono-, bi-, or tridesmosidic). Bidesmosidic saponins often have weaker biological activity than monodesmosidic forms, though their surface-active properties remain similar. All saponins share a biosynthetic origin from squalene, the same precursor as phytosterols, cucurbitacins, and limonoids.

monodesmosidic bidesmosidic tridesmosidic squalene triterpene glycoside
การจำแนกประเภทซาโปนิน — ตามโครงสร้างและโซ่น้ำตาล

ซาโปนินแบ่งได้เป็น 3 กลุ่มหลักตามชนิดของaglyconeที่มี ได้แก่

  • Triterpene glycosides — อะไกลโคนมีโครงสร้างวงแหวน 5 วง (C30)
  • Steroid glycosides — อะไกลโคนมีโครงสร้างวงแหวน 4 วง (C27)
  • Steroid alkaloid glycosides — อะไกลโคนมีทั้งโครงสร้างสเตอรอยด์และหมู่ไนโตรเจน

นอกจากนั้นยังแบ่งตามจำนวนโซ่น้ำตาลที่จับกับอะไกลโคน ได้แก่

  • Monodesmosidic saponins — มีโซ่น้ำตาลสายเดียว มักจับที่ตำแหน่ง C-3 มีฤทธิ์ทางชีวภาพสูงกว่า
  • Bidesmosidic saponins — มีโซ่น้ำตาลสองสาย มักจับแบบ ether ที่ C-3 และแบบ ester ที่ C-28 (สำหรับไตรเทอร์พีน) มีฤทธิ์ทางชีวภาพน้อยกว่า แต่ยังคงลดแรงตึงผิวได้ดี
  • Tridesmosidic saponins — มีโซ่น้ำตาลสามสาย พบได้น้อยมากในธรรมชาติ

น้ำตาลที่พบในส่วนน้ำตาลของซาโปนินมีหลายชนิด ได้แก่ D-glucose, D-galactose, D-glucuronic acid, D-galacturonic acid, L-rhamnose, L-arabinose, D-xylose และ D-fructose โซ่น้ำตาลส่วนใหญ่สั้นและไม่แตกกิ่งก้าน มี 2-5 โมโนแซ็กคาไรด์ แต่บางชนิดอาจมีมากถึง 11 โมโนแซ็กคาไรด์ (เช่นใน clematoside C จาก Clematis manshurica)

ด้านการสังเคราะห์ทางชีวภาพ (biosynthesis) ซาโปนินทุกชนิดสร้างมาจากหน่วยisoprene 6 หน่วย และมีต้นกำเนิดร่วมกันที่squalene สารรองอื่นๆ ที่สร้างจากสควาลีนเช่นกัน ได้แก่ ไฟโตสเตอรอล, cucurbitacins, quassinoids และ limonoids

นักวิจัยเชื่อว่าซาโปนินในพืชทำหน้าที่ป้องกันตัวเองจากเชื้อรา เพราะพบว่าปริมาณซาโปนินเพิ่มขึ้นในส่วนของพืชที่ถูกจุลินทรีย์โจมตี ไบเดสโมซิดิกซาโปนินที่ละลายน้ำได้จะทำหน้าที่ขนส่งระหว่างอวัยวะของพืช เมื่อเนื้อเยื่อเสียหาย เอนไซม์จะเปลี่ยนให้กลายเป็นโมโนเดสโมซิดิกซาโปนินที่มีฤทธิ์ต้านจุลินทรีย์สูงกว่า

✦ ✦ ✦

ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของซาโปนิน

Saponins exhibit a remarkably broad range of pharmacological activities. Key effects include: expectorant action (thinning mucus by irritating respiratory membranes), anti-inflammatory effects (including those independent of the adrenal axis), antiulcer properties (as with licorice), hemolytic activity (disrupting red blood cell membranes), immunomodulation (enhancing both humoral and cellular immunity through ISCOMs), molluscicidal action, and hepatoprotective effects. Saponins also reduce capillary fragility, lower cholesterol, and demonstrate adaptogenic properties.

expectorant adaptogenic anti-inflammatory immunomodulating hemolytic hepatoprotective
รายการฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่พบในซาโปนิน

ซาโปนินแสดงฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่หลากหลายมาก สิ่งสำคัญคือต้องระลึกว่าฤทธิ์เหล่านี้ไม่ได้เกิดขึ้นอย่างโดดเดี่ยว แต่มีความสัมพันธ์กันในระดับmetabolismทั้งในพืชและในร่างกายมนุษย์ รายการฤทธิ์ที่ทราบกันได้แก่

  • Adaptogenic — ช่วยให้ร่างกายปรับตัวต่อความเครียด
  • Alterative/tonic — ฟื้นฟูสมดุลและบำรุงร่างกาย
  • Anthelmintic — ขับพยาธิ
  • Antifungal — ต้านเชื้อรา
  • Anti-inflammatory — ต้านการอักเสบ
  • Antimicrobial — ต้านเชื้อจุลินทรีย์
  • Antiulcerogenic — ป้องกันแผลในกระเพาะอาหาร
  • Capillary-strengthening — เสริมความแข็งแรงของหลอดเลือดฝอย
  • Cholesterol-lowering — ลดระดับโคเลสเตอรอล
  • Diuretic — ขับปัสสาวะ
  • Expectorant — ขับเสมหะ
  • Hemolytic — ทำให้เม็ดเลือดแดงแตก (ผลนี้ถูกทำลายเมื่อรับประทานทางปาก)
  • Hepatoprotective — ปกป้องตับ
  • Hormone-modulating — ปรับสมดุลฮอร์โมน
  • Immunomodulating — ปรับสมดุลระบบภูมิคุ้มกัน
  • Molluscicidal — เป็นพิษต่อหอยและหอยทาก
  • Spermicidal และคุมกำเนิด — มีฤทธิ์ต้านการเจริญพันธุ์
ฤทธิ์เฉพาะ: ฮีโมไลซิส ขับเสมหะ และต้านแผลในกระเพาะ

ฤทธิ์ฮีโมไลติก — อะไกลโคนของซาโปนินเพิ่มความสามารถในการซึมผ่านของเยื่อหุ้มเซลล์ โดยทำลายเยื่อหุ้มเม็ดเลือดแดงจนทำให้hemoglobinหลุดออกมา กลไกคือการลดแรงตึงผิวระหว่างชั้นน้ำกับชั้นไขมันของเยื่อหุ้มเม็ดเลือดแดง ทำให้ไขมันในเยื่อเป็น emulsion และหลุดออกจากเยื่อ จากนั้น Na⁺ และน้ำจะไหลเข้าเซลล์ ส่วน K⁺ ไหลออก จนเยื่อแตกและ hemoglobin หลุดสู่พลาสมา อย่างไรก็ตาม เมื่อรับประทานซาโปนินทางปาก ฤทธิ์นี้จะถูกทำลายในกระเพาะอาหารก่อนที่อะไกลโคนจะเข้าสู่กระแสเลือด

ฤทธิ์expectorant — ซาโปนินมีความสามารถทั่วไปในการระคายเคืองเยื่อเมือก โดยเฉพาะในช่องจมูก ลำคอ หลอดลม ปอด และเยื่อบุไต การระคายเคืองของลำคอและทางเดินหายใจจากซาโปนินเพิ่มปริมาตรของเหลวในหลอดลมโดยดึงน้ำเข้าสู่หลอดลมมากขึ้น ทำให้เสมหะเจือจางและลดความหนืดลง นอกจากนี้คุณสมบัติamphiphilicของซาโปนินยังช่วยกระจายตัวเป็นชั้นโมเลกุลบริเวณคอหอย ช่วยให้ขับเสมหะได้ง่ายขึ้น

ฤทธิ์ต้านแผลในกระเพาะ (antiulcerogenic) — สมุนไพรที่ดีที่สุดในกลุ่มนี้คือชะเอมเทศ (licorice, Glycyrrhiza glabra) แม้ว่าสารออกฤทธิ์จะไม่ได้มาจากไกลไซร์ไรซินเพียงอย่างเดียว แต่ยังรวมถึงflavonoidเช่น licoflavonol, licoricone และ kumatekenin ซึ่งส่งเสริมการสร้างเมือก กระตุ้นปัจจัยป้องกันเยื่อกระเพาะ และกระตุ้นกลไกป้องกันตัวเองโดยธรรมชาติ

ฤทธิ์ต้านการอักเสบ — สารกลุ่มที่มีฤทธิ์ต้านการซึม (anti-exudative) และต้านบวม (anti-edematous) ช่วยควบคุมระยะเริ่มต้นของการอักเสบ ในบางกรณีฤทธิ์ต้านการอักเสบเป็นอิสระจากแกน pituitary-adrenal ในขณะที่บางกรณีสารออกฤทธิ์โดยตรงต่อเปลือกต่อมหมวกไต เช่น glycyrrhetic acid

ฤทธิ์ต่อหลอดเลือด โคเลสเตอรอล และระบบภูมิคุ้มกัน

ฤทธิ์ต่อหลอดเลือดฝอยและหลอดเลือดดำ — ซาโปนินที่ลดความเปราะบางของหลอดเลือดฝอยยังมีผลดีต่อการซึมผ่านของcapillary ความอ่อนแอของหลอดเลือด (โดยเฉพาะหลอดเลือดดำ) อาจนำไปสู่ภาวะแทรกซ้อนหลายอย่าง เช่น ความดันโลหิตสูง บวมน้ำ เส้นเลือดขอด และริดสีดวงทวาร สมุนไพรเช่นhorse chestnut มีฤทธิ์ปกป้องหลอดเลือดฝอยได้ดี

ฤทธิ์ต่อโคเลสเตอรอล — ซาโปนินเข้าสู่ร่างกายในปริมาณค่อนข้างมากผ่านอาหารที่มีซาโปนิน ฤทธิ์ลดโคเลสเตอรอลได้รับการพิสูจน์แล้วแต่กลไกยังไม่ชัดเจน ทฤษฎีหนึ่งเสนอว่าซาโปนินสร้างสารประกอบที่ไม่ละลายกับโคเลสเตอรอลในลำไส้ จำกัดการดูดซึม งานวิจัยใหม่ชี้ว่าอาจมีผลโดยตรงต่อเมตาบอลิซึมของโคเลสเตอรอลในระบบด้วย

ฤทธิ์immunomodulating — ซาโปนินเป็นหนึ่งในกลุ่มสารที่มีผลต่อระบบภูมิคุ้มกัน (ร่วมกับไขมัน เลกติน โพลีแซ็กคาไรด์ และโพลีแซ็กคาไรด์จากเชื้อรา) ซาโปนินกระตุ้นทั้งhumoralและcellular immunity ที่น่าสนใจคือซาโปนินสามารถสร้างโครงสร้างอนุภาคขนาด ~35 nm (ใกล้เคียงกับขนาดของอนุภาคไวรัส) กับโปรตีนพื้นผิวของไวรัส โครงสร้างเหล่านี้เรียกว่า ISCOMs (immunostimulating complexes) และได้รับการพัฒนาเป็นวัคซีนต่อไวรัสไข้หวัดใหญ่ หัด Epstein-Barr และ HIV-1

ฤทธิ์hepatoprotective — ซาโปนินอาจช่วยปกป้องตับผ่านผลต่อเซลล์ Kupffer ซึ่งเป็นเซลล์ภูมิคุ้มกันในตับ สารจากโสม (Panax ginseng), Bupleurum falcatum, ชะเอมเทศ, อัลฟัลฟา และถั่วเหลือง ล้วนแสดงคุณสมบัตินี้ นอกจากนี้ซาโปนินบางชนิดยังกระตุ้นการผลิตinterferonในร่างกายด้วย

ฤทธิ์molluscicidal — ซาโปนินมีฤทธิ์รุนแรงต่อหอยและหอยทาก กลไกเชื่อว่าเกี่ยวข้องกับการจับกับเยื่อเหงือกของหอย ทำให้เพิ่มการซึมผ่านและสูญเสียอิเล็กโทรไลต์ ความเป็นพิษนี้ต่อหอยทากกระตุ้นความสนใจในการนำซาโปนินมาใช้ควบคุมโรคschistosomiasis (โรคพยาธิใบไม้ในเลือด) ที่แพร่กระจายผ่านหอยทาก ซึ่งส่งผลกระทบต่อผู้คนราว 250 ล้านคนทั่วโลก

✦ ✦ ✦

สารซาโปนินที่สำคัญ

Key individual saponin compounds include: aescin (horse chestnut — anti-inflammatory, venous tonic), diosgenin (wild yam — industrial steroid hormone precursor), ginsenosides Rb1/Re/Rg (Korean ginseng — adaptogenic, analgesic, cardiovascular), glycyrrhizin (licorice — 50× sweeter than sucrose, antiulcer, expectorant, interferon-inducing), saikosaponin A (Bupleurum — anti-inflammatory, immunomodulatory), and ruscogenin (butcher's broom — cardiovascular, cholesterol-lowering). Each compound illustrates how saponins translate into specific clinical herbal actions.

aescin diosgenin ginsenoside glycyrrhizin ruscogenin saikosaponin
อีสซิน (Aescin) — จากเกาลัดม้า

Aescin พบในเมล็ดของhorse chestnut (Aesculus hippocastanum) อีสซินเป็นชื่อรวมสำหรับสารผสมของซาโปนินมากกว่า 30 ชนิดในเกาลัดม้า องค์ประกอบหลักคิดเป็นประมาณ 20% ของซาโปนินทั้งหมด

อีสซินมีฤทธิ์hemolyticรุนแรง และแสดงฤทธิ์ต้านการอักเสบและต้านการซึมอย่างชัดเจน เมื่อให้ทางหลอดเลือด อีสซินมีประสิทธิภาพมากกว่า rutin ถึง 600 เท่าในการลดอาการบวมของอุ้งเท้าหนู (rat paw edema) แม้ว่าผลนี้จะไม่ปรากฏเมื่อให้ทางปาก อีสซินยังยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อรา และแสดงฤทธิ์ยับยั้งมะเร็งด้วย

ในทางคลินิก เกาลัดม้ามักใช้รักษาภาวะvenous insufficiency เส้นเลือดขอด และริดสีดวงทวาร โดยช่วยเสริมความแข็งแรงของผนังหลอดเลือดและลดความเปราะบางของcapillary

ไกลไซร์ไรซิน (Glycyrrhizin) — จากชะเอมเทศ

Glycyrrhizin เป็นซาโปนินหลักจากรากและเหง้าของlicorice (Glycyrrhiza glabra) มีรสหวานประมาณ 50 เท่าของซูโครส ซึ่งเป็นข้อยกเว้นที่น่าสนใจเพราะซาโปนินส่วนใหญ่มีรสขม

ไกลไซร์ไรซินกระตุ้นการทำงานของinterferon มีฤทธิ์ต้านแผลในกระเพาะอาหาร (antiulcerogenic) และขับเสมหะ ส่วนglycyrrhetic acid ซึ่งเป็น sapogenin จากชะเอมเทศมีฤทธิ์ต้านการอักเสบและต้านแผลในกระเพาะเช่นกัน แต่มีฤทธิ์คล้ายmineralocorticoid ซึ่งอาจทำให้โซเดียมคั่ง ความดันโลหิตสูง ภาวะโพแทสเซียมต่ำ และน้ำเกิน

"ไกลไซร์ไรซินจากชะเอมเทศหวานกว่าน้ำตาลทรายถึง 50 เท่า — ข้อยกเว้นที่หักล้างกฎทั่วไปว่าซาโปนินมีรสขม" — David Hoffmann, Medical Herbalism
ไดออสเจนิน (Diosgenin) — สารตั้งต้นฮอร์โมนจากมันเทศ

Diosgenin ได้จากการไฮโดรไลซิสด้วยกรดจากซาโปนินหลายชนิด (เช่น dioscin, deltonin และ gracillin) จากพืชสกุล Dioscorea, Costus, Trillium และ Trigonella มันเทศป่า (wild yam, Dioscorea villosa) เป็นแหล่งสำคัญ

ไดออสเจนินใช้เป็นวัตถุดิบตั้งต้นในการสังเคราะห์ฮอร์โมนที่มีโครงสร้างแบบสเตอรอยด์ เช่นpregnenoloneและprogesterone ซึ่งใช้ในยาคุมกำเนิด อย่างไรก็ตาม สิ่งสำคัญที่ต้องเข้าใจคือไดออสเจนินไม่ได้ทำหน้าที่เป็น precursor ของ "โปรเจสเตอโรนธรรมชาติ" ในร่างกายมนุษย์ กระบวนการสังเคราะห์ต้องเกิดขึ้นในห้องปฏิบัติการเท่านั้น

จินเซโนไซด์ (Ginsenosides) — จากโสมเกาหลี

Ginsenosides เป็นสารออกฤทธิ์หลักในโสมเกาหลี (Panax ginseng) และโสมชนิดอื่น มีหลายชนิดย่อยที่มีฤทธิ์แตกต่างกัน

  • Ginsenoside Rb1 — กระตุ้นการหลั่งcorticosteroneและกระตุ้นการหลั่ง ACTH ในเพาะเลี้ยงเซลล์ต่อมใต้สมอง
  • Ginsenoside Re — พบใน Panax pseudoginseng และ P. ginseng มีฤทธิ์analgesicในหนูที่ขนาด 10 mg/kg
  • Ginsenoside Rg — พบในรากโสมเกาหลี

สาร panaxatriol saponins จาก Panax notoginseng แสดงฤทธิ์ต้านภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะ (antiarrhythmic) นอกจากนี้ ginsenosides บางชนิดยังมีฤทธิ์antihypertensiveโดยออกฤทธิ์คลายหลอดเลือดและบล็อกช่อง Ca²⁺

ระดับจินเซโนไซด์ในโสมเกาหลีสูงสุดในใบ (5.2%) และรากฝอย (6.1%) ต่ำสุดในก้านใบและลำต้น (0.77%)

รัสโคเจนิน ไซโคซาโปนิน และแอสตราแกโลไซด์

Ruscogenin — พบในเหง้าของbutcher's broom (Ruscus aculeatus) ใช้รักษาริดสีดวงทวาร รัสโคไซด์ A และ B ลดโคเลสเตอรอลในเลือด ลดการสะสมของไขมันในเอออร์ตา ลดแรงตึงในหลอดเลือดแดงของตับ และแสดงฤทธิ์ต้านarteriosclerosisและลดความดันโลหิต

Saikosaponin A — พบในรากของ Bupleurum falcatum และ B. chinense สาร saponin จากพืชเหล่านี้แสดงฤทธิ์ต้านการอักเสบและimmunomodulatory โดยเฉพาะ Bupleurum ใช้กันมากในการแพทย์แผนจีนเพื่อปกป้องตับ

Astragaloside III — จากรากของ Astragalus membranaceus มีการพิสูจน์ว่ายับยั้งการสร้างlipid peroxidaseที่ถูกกระตุ้นโดยยา adriamycin ในหนู บ่งชี้ถึงฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ (antioxidant)

Avenacin A-1 — พบในข้าวโอ๊ต (Avena sativa) แสดงฤทธิ์hemolyticในสัตว์และยับยั้งเชื้อราโรคพืชได้อย่างรุนแรง

Senegin II — จากรากของ Polygala senega ส่วนผสมของ senegin II กับซาโปนินที่เกี่ยวข้องแสดงฤทธิ์ต้านมะเร็งและขับเสมหะ

สมุนไพรที่มีซาโปนินสำคัญทางคลินิก

ต่อไปนี้คือสมุนไพรสำคัญที่มีซาโปนินเป็นสารออกฤทธิ์หลัก พร้อมฤทธิ์ที่ได้รับการศึกษา

  • Aesculus hippocastanum (horse chestnut) — บำรุงหลอดเลือด ต้านการอักเสบ (สาร aescin)
  • Bupleurum falcatum (bupleurum) — ต้านการอักเสบ ปกป้องตับ
  • Calendula officinalis (calendula) — สมานแผล บำรุงระบบน้ำเหลือง ต้านการอักเสบ
  • Glycyrrhiza glabra (licorice) — ต้านการอักเสบ ชุ่มคอ ขับเสมหะ ต้านแผลในกระเพาะ
  • Panax ginseng (Korean ginseng) — อะแดปโทเจน ต้านอนุมูลอิสระ กระตุ้นภูมิคุ้มกัน
  • Dioscorea villosa (wild yam) — แหล่งไดออสเจนินสำหรับอุตสาหกรรม
  • Ruscus aculeatus (butcher's broom) — ยาหัวใจและหลอดเลือด ลดการอักเสบ หดหลอดเลือด
  • Polygala senega (Seneca snakeroot) — ขับเสมหะ
  • Astragalus membranaceus (astragalus) — กระตุ้นภูมิคุ้มกัน ขับปัสสาวะ ต้านอนุมูลอิสระ
✦ ✦ ✦

คาร์ดิแอคไกลโคไซด์ (Cardiac Glycosides)

Cardiac glycosides (cardenolides and bufadienolides) are C23/C24 steroid glycosides of triterpenoid origin that act directly on heart muscle. In small doses they are clinically valuable for controlling congestive heart failure. They occur principally in Apocynaceae and Asclepiadaceae families, notably in foxglove (Digitalis purpurea). Key compounds include digoxin and convallatoxin. Their narrow therapeutic window makes them potentially toxic, yet they remain among the most important plant-derived cardiac drugs.

cardiac glycoside cardenolide digitalis digoxin foxglove congestive heart failure
คาร์ดีโนไลด์และบูฟาไดโนไลด์ — โครงสร้างและการพบในธรรมชาติ

Cardenolidesและbufadienolidesเป็นสองกลุ่มของสเตอรอยด์ C23 และ C24 ที่มีต้นกำเนิดจากไตรเทอร์พีน สิ่งที่แตกต่างกันระหว่างสองกลุ่มคือวงแหวนlactoneที่ C-17 ในนิวเคลียสสเตอรอยด์ โดย cardenolides มีวงแหวน 5 สมาชิก ส่วน bufadienolides มีวงแหวน 6 สมาชิก (bufadienolides ถูกค้นพบครั้งแรกในพิษคางคก)

Cardiac glycosidesพบหลักในวงศ์ Apocynaceae และ Asclepiadaceae ในสกุล Asclepias (รักขาว) สารเหล่านี้หลั่งออกมาในน้ำยาง และแทบทุกชนิดที่ได้รับการตรวจสอบล้วนมีสาร cardiac glycosides นอกจากนี้ยังพบในพืชใบเลี้ยงคู่วงศ์อื่น เช่น Brassicaceae, Moraceae และScrophulariaceae (โดยเฉพาะDigitalis) และในพืชใบเลี้ยงเดี่ยว โดยเฉพาะ Liliaceae

ข้อเท็จจริงที่น่าสนใจคือ cardenolides ไม่มีพิษต่อแมลงLepidoptera ผีเสื้อบางชนิดในกลุ่ม danaid สะสม cardenolides ในร่างกายและปีก เพื่อป้องกันตัวเองจากนกล่าเหยื่อ เนื่องจาก cardenolides มีฤทธิ์ทำให้อาเจียนในนก

แหล่งพืชสำคัญของ cardiac glycosides ได้แก่

  • Convallaria majalis (lily of the valley) — cardioactive, ขับปัสสาวะ
  • Digitalis spp. (foxglove) — cardioactive, ขับปัสสาวะ
  • Helleborus niger (hellebore) — cardioactive, ขับปัสสาวะ
  • Nerium oleander (oleander) — cardioactive, ขับปัสสาวะ
  • Strophanthus kombe (strophantus) — cardioactive, ขับปัสสาวะ
  • Urginea maritima (squill) — ขับเสมหะ cardioactive, ขับปัสสาวะ
ดิจิทาลิส ดิจ็อกซิน และ Convallatoxin — ยาหัวใจจากพืช

Foxglove (Digitalis purpurea) เป็นพืชที่มีประวัติการใช้ทางการแพทย์ยาวนาน ในต้น foxglove มีทั้งdigitogenin (steroid saponin) ร่วมกับdigitalinและdigitoxin (cardiac glycosides)

Digoxin พบใน Digitalis lanata และ D. orientalis แม้จะเป็นพิษต่อสัตว์มีกระดูกสันหลัง แต่อนุพันธ์ของดิจ็อกซินถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลายในการรักษาภาวะcongestive heart failureและภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะ ดิจ็อกซินออกฤทธิ์ทำให้กล้ามเนื้อหัวใจบีบตัวแรงขึ้น (positive inotropic effect) และชะลออัตราการเต้นของหัวใจ

Convallatoxin เป็น cardiac glycoside หลักจากดอกและใบของ lily of the valley (Convallaria majalis) แม้จะเป็นพิษรุนแรงต่อสัตว์มีกระดูกสันหลัง แต่เคยใช้ในขนาดน้อยมากเป็นcardiotonic

"Cardenolides เป็นพิษต่อหัวใจที่เมื่อใช้ในขนาดน้อยมีคุณค่าทางคลินิกอย่างยิ่งในการควบคุมภาวะหัวใจล้มเหลวชนิด congestive — สารจากพืชที่แสดงให้เห็นว่าขอบเขตระหว่างพิษและยารักษาขึ้นอยู่กับขนาด" — David Hoffmann, Medical Herbalism
Steroid Saponins — คุณสมบัติและการใช้ประโยชน์

สเตอรอยด์ซาโปนินมีโครงสร้างคล้ายไตรเทอร์พีนซาโปนินแต่มีวงแหวนสี่วง และมีความคล้ายคลึงโครงสร้างกับ cardiac glycosides แหล่งธรรมชาติแรกของ steroid saponins คือ foxglove (Digitalis purpurea) ซึ่ง digitogenin พบร่วมกับ cardiac glycosides digitalin และ digitoxin

สเตอรอยด์ซาโปนินพบในวงศ์พืช Agavaceae, Dioscoreaceae, Liliaceae และ Scrophulariaceae การนำไปใช้ประโยชน์ในอุตสาหกรรมมีหลากหลาย

  • Agave sisalana (sisal) — แหล่งซาโปนินสำหรับเภสัชกรรม
  • Dioscorea spp. (มันเทศ) — แหล่งซาโปนินสำหรับเภสัชกรรม
  • Glycine max (ถั่วเหลือง) — แหล่งphytosterol
  • Ruscus aculeatus (butcher's broom) — ยาหัวใจและหลอดเลือด ต้านการอักเสบ หดหลอดเลือด
  • Smilax spp. (sarsaparilla) — แหล่งซาโปนินสำหรับเภสัชกรรม
  • Trigonella foenum-graecum (fenugreek) — ต้านการอักเสบ ลดความดันโลหิต

สเตอรอยด์ซาโปนินยังใช้เป็นdetergent สารก่อฟองในถังดับเพลิง และยาพิษปลา ความไม่เป็นพิษต่อมนุษย์เห็นได้จากข้อเท็จจริงว่าซาโปนินเหล่านี้พบในอาหาร เช่น หน่อไม้ฝรั่ง

✦ ✦ ✦