ไขมัน
บทนำลิพิด และหน้าที่สำคัญ
Lipids are a large and diverse class of organic molecules found in living systems. Most are insoluble in water but soluble in nonpolar solvents such as alcohol. They are fundamentally important for both humans and plants — serving as the structural basis of cell membranes, energy reserves, fat-soluble vitamins (A, D, E, K), hormones, and protective waterproof coatings.
ลิพิดเป็นโมเลกุลอินทรีย์ขนาดใหญ่และหลากหลายที่พบในระบบสิ่งมีชีวิต ส่วนใหญ่ไม่ละลายในน้ำแต่ละลายได้ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น แอลกอฮอล์ (คำจำกัดความนี้ไม่รวมถึงน้ำมันแร่และผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมอื่นๆ ที่ได้จากวัสดุฟอสซิล) ในแง่สรีรวิทยา ไขมันมีความสำคัญขั้นพื้นฐานสำหรับทั้งมนุษย์และพืช
ประเภทของไขมันที่สำคัญได้แก่ กรดไขมัน, ไขมันที่ได้จากกลีเซอรอล (รวมถึงไขมัน น้ำมัน และฟอสโฟลิพิด), ลิพิดที่ได้มาจากสฟิงโกซีน (รวมถึงเซราไมด์ เซรีโบรไซด์ แกงกลิโอไซด์ และสฟิงโกไมอีลิน), สเตียรอยด์และอนุพันธ์ของพวกมัน, เทอร์พีนและอนุพันธ์ของพวกมัน, สารประกอบอะโรมาติกบางชนิด และแอลกอฮอล์และไขสายโซ่ยาว บ่อยครั้งพบว่าไขมันผสมกับโปรตีนหรือคาร์โบไฮเดรต และสารที่เกิดขึ้นนั้นเรียกว่าไลโปโปรตีนและไลโปโพลีแซ็กคาไรด์ วิตามินที่ละลายในไขมันสามารถจัดเป็นไขมันได้ เนื้อหาในบทนี้เน้นไปที่ไขมันที่เป็นตัวแทนที่พบในพืชสมุนไพร
Lipids serve multiple vital functions in both plant and animal biology: they form the structural basis of all biological membranes, serve as energy reserves, act as precursors to vitamins and hormones, provide immunological protection for cells, and form waterproof coatings. In blood, lipoproteins carry fat-soluble vitamins A, D, E, and K throughout the body.
ในบรรดาหน้าที่อื่นๆ มากมาย ลิพิดทำหน้าที่เป็นพื้นฐานของเยื่อหุ้มเซลล์และเป็นแหล่งกักเก็บเชื้อเพลิงรูปแบบหนึ่ง หน้าที่สำคัญของลิพิด ได้แก่:
- ส่วนประกอบโครงสร้างหลักของเยื่อหุ้มชีวภาพทั้งหมด
- พลังงานสำรองและเชื้อเพลิงสำหรับกิจกรรมของเซลล์
- วิตามินและฮอร์โมน (ไขมันและอนุพันธ์ของไขมัน)
- สารเคลือบป้องกันพร้อมหน้าที่ทางภูมิคุ้มกันที่สำคัญสำหรับเซลล์
- สารเคลือบกันน้ำในพืชและสัตว์บางชนิด
- สารพาหะในเลือดของวิตามินที่ละลายในไขมัน เช่น A, D, E และ K
การจำแนกประเภทของลิพิด
Lipid classification is inherently arbitrary and can be based on physical properties, chemical structure, biological function, or occurrence. The structural classification divides lipids into fatty acids, glycerol-containing lipids, sphingosine-containing lipids, complex lipids (lipoproteins, lipopolysaccharides), long-chain alcohols and waxes, hydrocarbons (including squalene and carotene), and sterols.
การจำแนกประเภทไขมันใดๆ ไม่ว่าจะโดยคุณสมบัติทางกายภาพ เคมี การทำงานทางชีวภาพ หรือการเกิดขึ้นนั้นเป็นไปตามอำเภอใจ การจำแนกประเภทของไขมันอาจขึ้นอยู่กับคุณสมบัติทางกายภาพ โครงสร้างทางเคมี การทำงานทางชีวภาพ หรือการเกิด ทำให้การเลือกการจำแนกประเภทเป็นไปตามอำเภอใจ โดยหลักการแล้ว มันสามารถขึ้นอยู่กับความสนใจของลักษณนามได้
ความแปรผันของโครงสร้างภายในแต่ละประเภทเกิดจากการตกค้างของกรดไขมันที่แตกต่างกันซึ่งอาจมีอยู่ ไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก (สายโซ่ตรง) อย่างง่ายทำหน้าที่เป็นแกนหลักที่มีโครงสร้างซึ่งสามารถเติมหมู่ฟังก์ชันเพื่อสร้างไขมันประเภทต่างๆ ได้ สิ่งเหล่านั้นมักพบในความอุดมสมบูรณ์เชิงสร้างสรรค์ของเซลล์พืช ได้แก่ ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน แอลกอฮอล์ ซัลไฟด์ เอสเทอร์ และกรดไขมัน
- กรดไขมัน: อิ่มตัว / ไม่อิ่มตัว / สายโซ่กิ่ง / ไฮดรอกซี (รวมทั้งพรอสตาแกลนดิน)
- ไขมันที่มีกลีเซอรอล: โมโน- ได- ไตรเอซิลกลีเซอรอล / กลีเซอรีลอีเทอร์ / ฟอสโฟลิพิด / พลาสมาโลเจน
- ลิพิดที่มีสฟิงโกซีน: สฟิงโกไมอีลิน / เซราไมด์ / ไกลโคสฟิงโกลิพิด / แกงกลิโอไซด์
- ลิพิดเชิงซ้อน: ไลโปโปรตีน / ไลโปโพลีแซ็กคาไรด์
- แอลกอฮอล์และไขสายโซ่ยาว
- ไฮโดรคาร์บอน: สควาลีน แคโรทีน
- สเตอรอลและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง เช่น วิตามินดี
กรดไขมัน
Fatty acids are straight-chain compounds with 10 to 20 carbons bearing a single carboxyl radical. Those without carbon-carbon double bonds are called saturated fatty acids; those with double bonds are unsaturated. A fatty acid is designated by the number of carbon atoms followed by the number of unsaturated positions — for example, palmitic acid (16:0) and palmitoleic acid (16:1Δ9). Saturated acids with fewer than 8 carbons are liquids at body temperature; those with more are solids.
กรดไขมันคือสารประกอบสายตรงที่มี C₁₀ ถึง C₂₀ ซึ่งมีคาร์บอกซิลเรดิคัลเดี่ยว พวกมันมีบทบาทโภชนาการอย่างลึกซึ้ง โดยไม่เพียงแต่ให้ไขมันในอาหารเท่านั้น แต่ยังรวมถึงวิตามิน F ซึ่งเป็นกรดไขมันจำเป็นที่ร่างกายใช้ในการสร้างและรักษาโครงสร้างของเยื่อหุ้มเซลล์ ท่ามกลางหน้าที่อื่นๆ
การกำหนดจำนวนคาร์บอนในกรดไขมันเริ่มต้นด้วยคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอกซิล กรดไขมันที่ไม่มีพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอนเรียกว่ากรดไขมันอิ่มตัว ที่มีพันธะคู่คือกรดไขมันไม่อิ่มตัว ตัวเลขที่ใช้สำหรับกรดไขมันมาจากจำนวนอะตอมของคาร์บอน ตามด้วยจำนวนตำแหน่งที่ไม่อิ่มตัว ตัวอย่างเช่น กรดปาลมิติกเป็นกรดไขมัน 16 คาร์บอนที่ไม่มีความอิ่มตัว และกำหนดไว้ที่ 16:0 ตำแหน่งที่ไม่อิ่มตัวในกรดไขมันจะแสดงด้วยสัญลักษณ์ Δ และจำนวนคาร์บอนตัวแรกของพันธะคู่ ดังนั้นกรด Palmitoleic จึงเป็นกรดไขมัน 16 คาร์บอนโดยมีความไม่อิ่มตัวจุดเดียวระหว่างคาร์บอน 9 และ 10 และถูกกำหนดโดย 16:1Δ9
กรดไขมันอิ่มตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่า 8 อะตอมจะเป็นของเหลวที่อุณหภูมิร่างกาย ในขณะที่กรดไขมันที่มีมากกว่านั้นจะเป็นของแข็ง การมีพันธะคู่ในกรดไขมันช่วยลดจุดหลอมเหลวลงเมื่อเทียบกับกรดไขมันอิ่มตัวอย่างมีนัยสำคัญ กรดไขมันส่วนใหญ่มาจากอาหาร อย่างไรก็ตาม ร่างกายสามารถสร้างโครงสร้างกรดไขมันบางส่วนได้เอง
Table 5.1 lists the major saturated straight-chain fatty acids, from butyric (4C) to arachidic (20C), with their systematic names and structural formulas. These include common fatty acids such as lauric, myristic, palmitic, and stearic acids — all of which occur widely in plant and animal fats.
กรดไขมันอิ่มตัวที่พบบ่อยในธรรมชาติ ได้แก่ กรดต่อไปนี้ตามจำนวนคาร์บอน:
| ชื่อทั่วไป | ชื่อระบบ | สูตรโครงสร้าง |
|---|---|---|
| บิวทิริก (Butyric) | n-tetranoic | CH₃[CH₂]₂COOH |
| ไอโซวาเลอริก (Isovaleric) | 3-methyl-butanoic | [CH₃]₂CHCH₂COOH |
| คาโปรอิก (Caproic) | n-hexanoic | CH₃[CH₂]₄COOH |
| คาพรีลิก (Caprylic) | n-octanoic | CH₃[CH₂]₆COOH |
| คาพริก (Capric) | n-decanoic | CH₃[CH₂]₈COOH |
| ลอริก (Lauric) | n-dodecanoic | CH₃[CH₂]₁₀COOH |
| ไมริสติก (Myristic) | n-tetradecanoic | CH₃[CH₂]₁₂COOH |
| พาล์มิติก (Palmitic) | n-hexadecanoic | CH₃[CH₂]₁₄COOH |
| สเตียริก (Stearic) | n-octadecanoic | CH₃[CH₂]₁₆COOH |
| อาราชิดิก (Arachidic) | n-eicosanoic | CH₃[CH₂]₁₈COOH |
Table 5.2 lists the major unsaturated fatty acids, from palmitoleic (1 double bond) to arachidonic (4 double bonds). Unsaturated fatty acids have lower melting points than their saturated counterparts. Plant fats, unlike animal fats, are rich in unsaturated fatty acids — making plant-derived oils from olive, palm, coconut, soy, sunflower, rape, and peanut important commercial food fats and industrial raw materials.
| ชื่อทั่วไป | จำนวนพันธะคู่ | สูตรโครงสร้าง |
|---|---|---|
| Palmitoleic | 1 | CH₃[CH₂]₅CH=CH[CH₂]₇COOH |
| โอเลอิก (Oleic) | 1 | CH₃[CH₂]₇CH=CH[CH₂]₇COOH |
| ไลโนเลอิก (Linoleic) | 2 | CH₃[CH₂]₄CH=CHCH₂CH=CH[CH₂]₇COOH |
| ไลโนเลนิก (Linolenic) | 3 | CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH[CH₂]₇COOH |
| อาราชิโดนิก (Arachidonic) | 4 | CH₃[CH₂]₄(CH=CHCH₂)₄[CH₂]₂COOH |
In plants, fatty acids occur mainly in bound form, esterified to glycerol, as fats or lipids. These lipids comprise up to 7% of the dry weight of leaves in higher plants and are important as membrane constituents in chloroplasts and mitochondria. Large quantities also occur in seeds or fruits as stored energy for germination. Seed oils from plants like olive, palm, coconut, soy, sunflower, rapeseed, and peanut are commercially important as food fats, for soap manufacture, and in the paint industry. Unlike animal fats, plant fats are rich in unsaturated fatty acids.
ในพืช กรดไขมันส่วนใหญ่เกิดขึ้นในรูปแบบที่จับกัน โดยถูกเอสเทอร์กับกลีเซอรอลในรูปแบบของไขมันหรือลิพิด ลิพิดเหล่านี้ประกอบด้วยน้ำหนักแห้งของใบในพืชชั้นสูงได้ถึง 7% และมีความสำคัญในฐานะส่วนประกอบของเยื่อหุ้มในคลอโรพลาสต์และไมโทคอนเดรีย
นอกจากนี้ยังพบลิพิดปริมาณมากในเมล็ดหรือผลของพืชหลายชนิด ซึ่งให้รูปแบบของพลังงานที่สะสมไว้เพื่อใช้ในระหว่างการงอก น้ำมันเมล็ดจากพืช เช่น มะกอก ปาล์ม มะพร้าว ถั่วเหลือง ทานตะวัน เรพซีด และถั่วลิสง ถูกนำมาใช้ในเชิงพาณิชย์เป็นไขมันอาหาร สำหรับผลิตสบู่ และในอุตสาหกรรมสีทา
ไขมันพืช ต่างจากไขมันสัตว์ ซึ่งอุดมไปด้วยกรดไขมันไม่อิ่มตัว กรดไขมันไฮดรอกซีสายโซ่ยาวที่น่าสนใจ ได้แก่ กรด chaulmoogric และกรด hydnocarpic ซึ่งอธิบายไว้ในส่วนถัดไปของบทนี้