กรดแกมมา-ไลโนเลนิก และพรอสตาแกลนดิน
กรดแกมมา-ไลโนเลนิกและแหล่ง GLA
Gamma-linolenic acid (GLA) is a rare omega-6 polyunsaturated fatty acid found in only a few plants. It is a precursor of the beneficial series-1 prostaglandins and plays important roles in reducing inflammation, lowering blood pressure, and supporting immune function. The richest plant sources are borage oil (20–27% GLA), black currant seed oil (15–20% GLA), and evening primrose oil (7–14% GLA).
กรดแกมมา-ไลโนเลนิก (GLA) เป็นส่วนประกอบที่ผิดปกติของสิ่งมีชีวิตที่พบในพืชเพียงไม่กี่ชนิด ซึ่งรวมถึงโบเรจ (Borago officinalis), อีฟนิ่งพริมโรส (Oenothera biennis), แบล็คเคอร์แรนท์ (Ribes nigrum) และกัญชา (Cannabis sativa) GLA คือกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนโอเมก้า 6 (ω-6) ที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและพันธะคู่สามพันธะ เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์พรอสตาแกลนดินซีรีส์ 1 ที่มีประโยชน์
ผ่านการสังเคราะห์พรอสตาแกลนดินเหล่านี้ GLA สามารถมีบทบาทในการลดความดันโลหิต ทำให้เกล็ดเลือดเหนียวน้อยลง ลดการอักเสบ และเพิ่มการทำงานของระบบภูมิคุ้มกัน นอกจากนี้ยังอาจช่วยลดระดับคอเลสเตอรอลในเลือดและไตรกลีเซอไรด์อีกด้วย
กรดไขมันโอเมก้า-3 (เช่น ALA, EPA, DHA) และโอเมก้า-6 (เช่น GLA, กรดไลโนเลอิก) ล้วนเป็นกรดไขมันจำเป็นที่ร่างกายสังเคราะห์เองไม่ได้ ต้องได้รับจากอาหาร ความแตกต่างอยู่ที่ตำแหน่งของพันธะคู่แรก: โอเมก้า-3 มีพันธะคู่แรกที่คาร์บอนตัวที่ 3 นับจากปลายเมทิล ส่วนโอเมก้า-6 มีพันธะคู่แรกที่คาร์บอนตัวที่ 6 ทั้งสองกลุ่มผลิตไอโคซานอยด์ที่มีผลทางสรีรวิทยาต่างกัน
Black currant seed oil contains 15–20% GLA and up to 20% of omega-3 fatty acids (ALA and linoleic acid). Research shows it has antithrombotic and anti-inflammatory actions. Borage oil is the richest single source of GLA among commonly used medicinal plants, containing 20–27% GLA by total fatty acid content.
น้ำมันเมล็ดแบล็คเคอร์แรนท์จากเมล็ดของ Ribes nigrum มี GLA ประมาณ 15% ถึง 20% ทำให้เป็นแหล่งกรดไขมันโอเมก้า 6 ที่อุดมสมบูรณ์ น้ำมันเมล็ดแบล็คเคอร์แรนท์ยังมีกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนโอเมก้า 3 (ω-3) ถึง 20% ได้แก่ กรดอัลฟา-ไลโนเลนิก (ALA) และกรดไลโนเลอิก การวิจัยชี้ให้เห็นว่าน้ำมันแบล็คเคอร์แรนท์มีฤทธิ์ต้านลิ่มเลือดและต้านการอักเสบ
น้ำมันโบราจจากเมล็ดของ Borago officinalis เป็นแหล่งที่อุดมไปด้วย GLA ปริมาณ GLA ในน้ำมันโบราจ ซึ่งวัดเป็นเปอร์เซ็นต์ของปริมาณกรดไขมันทั้งหมด อยู่ระหว่างประมาณ 20% ถึง 27% น้ำมันโบราจยังประกอบด้วยกรดอัลฟา-ไลโนเลนิก (ALA) ประมาณ 10% น้ำมันโบราจจึงถือเป็นแหล่งพืชที่มี GLA เข้มข้นที่สุดในบรรดาน้ำมันพืชสมุนไพรที่ใช้กันทั่วไป
น้ำมันอีฟนิ่งพริมโรสจากเมล็ดของ Oenothera biennis มี GLA ประมาณ 7% ถึง 14% และกรดลิโนเลนิกประมาณ 10% จากการวิจัยพบว่าน้ำมันอีฟนิ่งพริมโรสได้แสดงให้เห็นฤทธิ์ต้านการอักเสบในบางกรณีของโรคข้ออักเสบรูมาตอยด์ นอกจากนี้ยังอาจระบุได้ในความผิดปกติของการอักเสบอื่น ๆ เช่น กลุ่มอาการ Sjögren และอาการลำไส้ใหญ่บวมเป็นแผล
ได้รับการอนุมัติในสหราชอาณาจักรให้ใช้เป็นยารักษาโรคเต้านมอักเสบ (mastalgia) และโรคผิวหนังภูมิแพ้ (atopic dermatitis) โดยเฉพาะอย่างยิ่งเพื่อช่วยบรรเทาอาการคัน น้ำมันอีฟนิ่งพริมโรสเป็นหนึ่งในน้ำมันพืชสมุนไพรที่ได้รับการศึกษาและอนุมัติทางคลินิกอย่างกว้างขวางที่สุดในยุโรป
กรดอัลฟ่า-ไลโนเลนิก พรอสตาแกลนดิน และสารประกอบที่เกี่ยวข้อง
Alpha-linolenic acid (ALA) is an omega-3 fatty acid metabolized to EPA, the precursor of series-3 prostaglandins with anti-inflammatory and antiatherogenic properties. Flaxseed oil is the richest plant source, containing 40–60% ALA. Prostaglandins are short-lived, hormone-like lipid compounds synthesized on demand — not stored — that regulate vasodilation, bronchoconstriction, and inflammation. Thromboxane A2 promotes platelet aggregation while prostacyclin (PGI2) prevents it.
กรดอัลฟ่า-ไลโนเลนิก (ALA) เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนโอเมก้า 3 (ω-3) ที่มีอะตอมของคาร์บอนและพันธะคู่สามพันธะ ALA ถูกเผาผลาญเป็นกรดอีโคซาเพนตาอีโนอิก (EPA) ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของพรอสตาแกลนดินซีรีส์ 3 ลิวโคไตรอีนซีรีส์ 5 และทรอมบอกเซนซีรีส์ 3 ไอโคซานอยด์เหล่านี้มีคุณสมบัติต้านการอักเสบและต่อต้านการสะสมของไขมันในหลอดเลือด (antiatherogenic)
สาร ALA ยังอาจยับยั้งการผลิตไอโคซานอยด์ที่ก่อให้เกิดการอักเสบ ได้แก่ พรอสตาแกลนดิน E2 และลิวโคไตรอีน B4 เช่นเดียวกับไซโตไคน์อักเสบ เช่น tumor necrosis factor-α และ interleukin-1β อาหารเมดิเตอร์เรเนียนที่มีปริมาณ ALA สูงดูเหมือนจะลดความเสี่ยงของโรคหลอดเลือดหัวใจและมะเร็งบางชนิด
น้ำมันเมล็ดแฟลกซ์ หรือที่เรียกว่าน้ำมันเมล็ดแฟลกซ์ หรือน้ำมันลินสีด ทำจากเมล็ดของ Linum usitatissimum เมล็ดแฟลกซ์เป็นแหล่งของ ALA ที่อุดมมาก ประกอบด้วยประมาณ 40% ถึง 60% ของกรดไขมันจำเป็นนี้ กรดไลโนเลอิกและกรดโอเลอิกก็มีอยู่เช่นกัน แต่ในปริมาณที่น้อยกว่า (ประมาณ 15% แต่ละชนิด) นอกจากนี้ น้ำมันเมล็ดแฟลกซ์ยังประกอบด้วยสารเซคอยโซลาริซิเรซินอล ไดไกลโคไซด์ ซึ่งเป็นไฟโตเอสโตรเจนชนิดหนึ่งที่เรียกว่าลิกแนน น้ำมันเมล็ดแฟลกซ์อาจมีฤทธิ์ต้านการอักเสบ ต้านลิ่มเลือด และฤทธิ์ต้านการเจริญของเซลล์
Chaulmoogric acid is a cyclic fatty acid present as a glyceride ester (~27%) in chaulmoogra oil from Hydnocarpus wightiana seeds. Its ethyl ester was historically used to treat leprosy. It represents an important class of cyclic monobasic fatty acids with clinical applications distinct from common straight-chain fatty acids.
กรด Chaulmoogric หรือ (S)-13-(cyclopent-2-enyl) tridecanoic acid มีอยู่ในปริมาณประมาณ 27% เป็นกลีเซอไรด์เอสเทอร์ในน้ำมัน chaulmoogra ที่สกัดจากเมล็ดของ Hydnocarpus wightiana เอทิลเอสเทอร์ของกรดนี้ถูกนำมาใช้ในการรักษาโรคเรื้อนในอดีต กรด Chaulmoogric เป็นตัวแทนสำคัญของกลุ่มกรดไขมันโมโนเบสิกแบบวงแหวน (cyclic monobasic fatty acids) ซึ่งพบได้น้อยกว่ากรดไขมันสายตรงทั่วไปแต่มีคุณสมบัติทางชีวภาพเฉพาะตัว
Prostaglandins are hormone-like lipid compounds derived from C20 polyunsaturated fatty acids. They occur in nearly all tissues but are not stored — they are synthesized on demand. PGE2 causes vasodilation and bronchodilation; PGF2 causes vasoconstriction and bronchoconstriction. Thromboxane A2 (TXA2) promotes platelet aggregation, while prostacyclin (PGI2) produced in blood vessel walls acts as a counterbalance to prevent clotting.
พรอสตาแกลนดินถือได้ว่าเป็นอนุพันธ์ของกรดพรอสตาโนอิก กรดพรอสตาโนอิกไม่พบในเนื้อเยื่อของสิ่งมีชีวิต ดังนั้นนี่จึงเป็นเพียงความแตกต่างทางเคมี (สามารถดูรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับการสังเคราะห์พรอสตาแกลนดินได้ในบทที่ 9) พรอสตาแกลนดินที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติทั้งหมดมีพันธะคู่ในโครงร่างทรานส์ระหว่าง C-13 และ C-14 พันธะคู่เพิ่มเติมในรูปแบบซิสสามารถเกิดขึ้นได้ระหว่าง C-5 และ C-6 เช่นเดียวกับระหว่าง C-17 และ C-18
ขึ้นอยู่กับองค์ประกอบย่อยในวงแหวน พรอสตาแกลนดินถูกกำหนดให้กับซีรีส์ E, F, D และอื่น ๆ ตามจำนวนของพันธะคู่ในสายโซ่ด้านข้าง พวกมันจะถูกแบ่งออกเป็นกลุ่มย่อยเพิ่มเติม เช่น E1, E2, F1, F2 และอื่น ๆ พรอสตาแกลนดินเกิดขึ้นในเนื้อเยื่อแทบทุกชนิด อย่างไรก็ตาม จะไม่ถูกจัดเก็บ แต่จะสังเคราะห์จากกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน C20 ที่เกี่ยวข้องเมื่อจำเป็นเท่านั้น
พรอสตาแกลนดินแสดงผลทางสรีรวิทยาที่หลากหลายขึ้นอยู่กับอวัยวะ ตัวอย่างเช่น PGE2 เป็นยาขยายหลอดเลือดและยาขยายหลอดลม และ PGF2 เป็นยาบีบหลอดเลือดและยาบีบหลอดลม ผลกระทบเหล่านี้จะกล่าวถึงในรายละเอียดเพิ่มเติมในบทที่ 9
ทรอมบอกเซนและพรอสตาไซคลินมีความเกี่ยวข้องกับพรอสตาแกลนดิน Thromboxane B2 เป็นผลิตภัณฑ์จากการเผาผลาญของ Thromboxane A2 ที่ไม่เสถียร ซึ่งกระตุ้นให้เกิดการรวมตัวของเกล็ดเลือด ในทางกลับกัน พรอสตาไซคลิน (หรือที่เรียกว่าพรอสตาแกลนดิน PGI2) ที่เกิดขึ้นในผนังหลอดเลือดจะช่วยป้องกันการรวมตัวของเกล็ดเลือด ทั้งสองสารจึงทำหน้าที่เป็นระบบถ่วงดุลกัน เพื่อควบคุมการแข็งตัวของเลือดในระบบไหลเวียน
นอกจากพรอสตาแกลนดินแล้ว กรดโมโนไฮดรอกซี-(e)-ไอโคซาเตตราอีโนอิก (HETE) และลิวโคไตรอีนยังมาจากกรดอาราชิโดนิกอีกด้วย 5-HETE และลิวโคไตรอีน B4 (LTB4) มีส่วนร่วมในการควบคุมการทำงานของนิวโทรฟิลและอีโอซิโนฟิล ในขณะที่ซัลฟิโดเปปไทด์ลิวโคไตรอีน (LTC4, LTD4, LTE4 และ LTF4) เป็นสารต้านการหดเกร็งของกล้ามเนื้อเรียบที่สำคัญ