กลีเซอรอล ไฮโดรคาร์บอน และกระเทียม
ไขมันที่มีกลีเซอรอลและแว็กซ์
Lipids containing glycerol form the backbone of natural fats. Triacylglycerols (neutral fats) consist of a glycerol molecule esterified with three fatty acid chains. Natural fats contain at least five different fatty acids, making them complex mixtures. Waxes are esters of fatty acids with long-chain aliphatic monohydric alcohols, secreted as protective films by plant and animal epidermis to prevent water loss.
ไขมันที่ประกอบด้วยกลีเซอรอล ไขมันเหล่านี้ประกอบด้วยกลีเซอรอลแกนหลักซึ่งมีกรดไขมันสามชนิดที่ถูกเอสเทอร์ ไขมันที่เกิดขึ้นในธรรมชาติประกอบด้วยไตรเอซิลกลีเซอรอลเกือบทั้งหมด (ไขมันที่เป็นกลาง) พร้อมด้วยโมโนและไดเอซิลกลีเซอรอลเล็กน้อย อย่างไรก็ตาม เอสเทอร์สองตัวหลังนั้นก่อตัวขึ้นในลำไส้ในระหว่างการย่อยและการดูดซึมของไตรเอซิลกลีเซอรอล ดังนั้นจึงอาจพบได้ในไขมันที่ไหลเวียนในพลาสมาด้วย
ไขมันธรรมชาติอาจเป็นของแข็งหรือของเหลวที่อุณหภูมิห้อง มีกรดไขมันต่างกันอย่างน้อย 5 ตัวขึ้นไปหรือมากกว่านั้นเกิดขึ้นในไขมันเหล่านี้ ซึ่งเป็นส่วนผสมของไตรเอซิลกลีเซอรอลที่หลากหลายอย่างยิ่ง กรดไขมันของไขมันธรรมชาติส่วนใหญ่ประกอบด้วยกรดอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวผสมกัน โดยทั่วไป จุดหลอมเหลวของไขมันจะเพิ่มขึ้นตามสัดส่วนของกรดไขมันอิ่มตัวที่มีอยู่
แอลกอฮอล์อะลิฟาติกสายโซ่ยาว แอลกอฮอล์อะลิฟาติกเกิดขึ้นอย่างกว้างขวาง แอลกอฮอล์หลายชนิดอยู่ในสารประกอบอะโรมาซึ่งมีบทบาทต่อสิ่งแวดล้อมและระบบอาหาร พบได้ในสายโซ่ปกติ กิ่งก้าน (โมโนหรือไอโซพรีนอยด์) อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว ที่มีความยาวต่างกัน และบางครั้งก็มีฟังก์ชันแอลกอฮอล์ระดับทุติยภูมิหรือตติยภูมิด้วยซ้ำ
Waxes are esters of fatty acids (commonly cerotic acid) with long straight-chain aliphatic monohydric alcohols (up to C-30). Plant and animal epidermis secrete wax as a protective film to prevent water loss or repel excess moisture. In arid climates, surface waxes help plants conserve water; in wet climates, fruit surface waxes and lanolin in animal fur repel excess moisture. In zooplankton and other marine species, waxes serve as energy storage material.
แว็กซ์ พูดอย่างเคร่งครัดคือเอสเทอร์ของกรดไขมันที่มีโมโนไฮดริกสายโซ่ตรงอะลิฟาติก ซึ่งมักจะเป็นเซทิลแอลกอฮอล์และออคตาเดซิลแอลกอฮอล์ แต่บ่อยครั้งก็มีแอลกอฮอล์ที่สูงกว่าเช่นกัน สูงถึง C-30 กรดไขมันอิ่มตัว กรดเซโรตินิกเกิดขึ้นบ่อยที่สุด บางครั้งอาจพบกรดไฮดรอกซีด้วย ในไขธรรมชาติหลายชนิด ส่วนประกอบของกรดไขมันและแอลกอฮอล์มีความยาวสายโซ่เท่ากัน
หนังกำพร้าของสัตว์และพืชจะขับแวกซ์ออกมาเป็นฟิล์มป้องกันการสูญเสียน้ำหรือการเปียก ตัวอย่างเช่น ไขพื้นผิวของพืชในสภาพอากาศที่แห้งมากช่วยให้พืชอนุรักษ์น้ำ ในสภาพอากาศชื้น ไขพื้นผิวของผลไม้และลาโนลินที่พบบนผิวหนังและในเส้นผมของสัตว์ขนยาวส่วนใหญ่จะขับไล่ความชื้นส่วนเกิน ในแพลงก์ตอนสัตว์หลายชนิดและสัตว์ทะเลสายพันธุ์อื่นๆ ไขทำหน้าที่เป็นวัสดุสำรองพลังงาน
Urushiols (alkylcatechols) are compounds found in the oils of poison ivy and poison oak. They possess side chains of 15 or 17 carbon atoms that may be saturated or unsaturated with one to three double bonds. These compounds cause contact dermatitis and are discussed in greater detail in Chapter 10 on toxicity and safety.
อูรูชิออล (Alkylcatechols) มีสายโซ่ด้านข้างหรืออะตอมของคาร์บอน พวกมันอาจจะอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวด้วยพันธะคู่หนึ่งถึงสามพันธะ สารประกอบเหล่านี้ที่พบในน้ำมันของไม้เลื้อยพิษและโอ๊กพิษ ทำให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัสและมีการอภิปรายในรายละเอียดเพิ่มเติมในบทที่ 10
อูรูชิออลเป็นตัวอย่างที่ชัดเจนว่าสารจากพืชสามารถเป็นอันตรายต่อมนุษย์ได้ แม้จะสัมผัสเพียงเล็กน้อย โมเลกุลเหล่านี้จะจับกับโปรตีนบนผิวหนัง กระตุ้นการตอบสนองของระบบภูมิคุ้มกัน ส่งผลให้เกิดผื่น บวม และคันอย่างรุนแรง สิ่งสำคัญสำหรับผู้ประกอบวิชาชีพด้านสมุนไพรคือการรู้จักพืชที่มีสารเหล่านี้และหลีกเลี่ยงการสัมผัสโดยตรง
ไฮโดรคาร์บอนและสารที่เกี่ยวข้อง
Hydrocarbons and related compounds form a diverse group of lipid-like plant chemicals. Aliphatic hydrocarbons arise from decarboxylation of fatty acids and often have odd numbers of carbon atoms. Turpentine from pine oleoresins is a rich source of saturated hydrocarbons. Ethylene is a plant growth hormone; isoprene is the building block for all terpenes. Polyacetylenes contain highly reactive triple bonds — some are extremely toxic (cicutoxin from water hemlock), while others are antifungal phytoalexins.
ไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่ตรงหรืออะลิฟาติกซึ่งเป็นผลมาจากการแยกคาร์บอกซิเลชันของกรดไขมันมีอยู่ในพืชบางชนิด กล่าวคือ พวกเขาคิดว่าเป็นผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวของกรดไขมัน อาจจะอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว แต่ต่างจากกรดไขมัน ตรงที่พวกมันมักจะมีอะตอมของคาร์บอนเป็นเลขคี่
น้ำมันสนเป็นแหล่งที่อุดมไปด้วยไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว เช่น เฮปเทน น้ำมันสนเป็นส่วนที่ระเหยได้ซึ่งกลั่นจากโอโอเรซินของต้นสนต่างๆ แล้วนำไปผ่านกระบวนการแปรรูปต่อไป แหล่งที่มา ได้แก่ Pinus pinaster และ P. heterophylla ดูบทที่ 6 สำหรับการอภิปรายโดยละเอียดเกี่ยวกับสารประกอบเหล่านี้
แหล่งที่มาหลักของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวในพืชที่มีชีวิตคือสารเคลือบขี้ผึ้งบนใบและผลไม้บางชนิด ส่วนประกอบของไขใบทั่วไปคือโนนาโคโซน พบในใบของกะหล่ำดาว (Brassica oleracea var. gemmifera) ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวมีบทบาทสำคัญในการเผาผลาญของพืช เอทิลีนเป็นฮอร์โมนการเจริญเติบโตที่สำคัญของพืช และไอโซพรีนเป็นส่วนประกอบสำคัญของเทอร์พีนทั้งหมด ตามที่กล่าวไว้ในบทที่ 6
Alkamides are a group of over 200 closely related compounds with unsaturated aliphatic acid residues linked to different amine groups. They fall into two groups: compounds with purely alkene patterns (found in Piperaceae, Aristolochiaceae, Rutaceae, and Asteraceae) and compounds with alkene-alkyne linkages (restricted to the Asteraceae). Several alkamides, especially alkene isobutyl amides, have insecticidal activity, produce local anesthesia of mucous membranes, and have been used medicinally since ancient times, especially for toothache.
โพลีอะเซทิลีน โมเลกุลเหล่านี้มีพันธะสามที่ทำปฏิกิริยาสูง ดังที่พบในแก๊สอะเซทิลีน มักประกอบด้วยกลุ่มฟังก์ชันเพิ่มเติม แต่สามารถจำแนกประเภทได้อย่างสะดวกที่นี่ โพลีอะเซทิลีนหลายชนิดเป็นพิษอย่างยิ่ง เช่น สารประกอบซิคูทอกซินที่พบใน cowbane และเฮมล็อคน้ำ (Cicuta virosa) สารประกอบอื่นๆ เช่น ไวเยโรนที่เป็นสารประกอบต้านเชื้อราที่พบในถั่วปากอ้า (Vicia faba) ทำหน้าที่เป็นไฟโตอะเลซินที่ปกป้องพืชจากเชื้อราที่ก่อโรค
อัลคาไมด์ มีอัลคาไมด์ที่เกี่ยวข้องกันมากกว่า 200 ชนิด ซึ่งทั้งหมดนี้มีกรดอะลิฟาติกที่ไม่อิ่มตัวตกค้างซึ่งเชื่อมโยงกับส่วนเอมีนที่แตกต่างกันไม่มากก็น้อย นอกเหนือจากอนุพันธ์อิ่มตัวเพียงไม่กี่ชนิดจาก Piper amalago แล้ว อัลคาไมด์ยังแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม สารประกอบที่มีรูปแบบอัลคีนล้วนๆ ถูกแยกได้จากพืชตระกูลสี่: Piperaceae, Aristolochiaceae, Rutaceae และ Asteraceae สารประกอบที่มีส่วนต่อกันของแอลคีนและอัลไคน์นั้นจำกัดอยู่เฉพาะในวงศ์แอสเทอเรียม
อัลคาไมด์หลายชนิด โดยเฉพาะอัลคีน ไอโซบิวทิล เอไมด์ ขึ้นชื่อในเรื่องฤทธิ์ฆ่าแมลงและมีรสฉุนด้วย พวกเขายังผลิตยาชาเฉพาะที่ของเยื่อเมือกพร้อมกับน้ำลายไหลมากมาย พืชที่ให้สารเหล่านี้ถูกนำมาใช้เป็นยามาตั้งแต่สมัยโบราณ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในกรณีที่มีอาการปวดฟัน ตำแหน่งของพันธะคู่และไอโซเมอริซึมมีบทบาทสำคัญในกิจกรรมทางสรีรวิทยาและฆ่าแมลงของอัลคาไมด์
Halogenated hydrocarbons are almost unknown in land plants but found in marine organisms such as the red alga Laurencia, which produces bromine-containing spirolaurenone. Alcohol hydrocarbons contain a hydroxyl group; if biosynthetically derived from isoprene, they are classified as acyclic terpenes (e.g., geraniol, important in perfumery). Hydrocarbon esters, condensation products of hydrocarbon alcohols and acids, tend to have pleasant aromas and are fundamental to biochemistry.
ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน สิ่งมีชีวิตในทะเลที่ผลิตสารทุติยภูมิกำลังดึงดูดความสนใจเพิ่มขึ้นเนื่องจากแหล่งที่มาของโมเลกุลที่มีเอกลักษณ์เฉพาะซึ่งมีคุณค่าทางเภสัชวิทยา กลุ่มหนึ่งดังกล่าวคือไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน ซึ่งแทบไม่เป็นที่รู้จักในพืชบก ตัวอย่างคือ spirolaurenone ที่มีโบรมีนจาก Laurencia ซึ่งเป็นสกุลสาหร่ายสีแดง
แอลกอฮอล์ไฮโดรคาร์บอน เหล่านี้เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุล หากได้มาจากไอโซพรีนโดยสังเคราะห์ทางชีวภาพ แอลกอฮอล์ไฮโดรคาร์บอนอาจถือเป็นเทอร์พีนแบบอะไซคลิก (เช่น เจอรานิออล) ซึ่งจะกล่าวถึงในบทที่ 6 ตัวอย่างที่ไม่ใช่เทอร์พีนอยด์คือออกทานอล (อะคริลิกแอลกอฮอล์) สารระเหยนี้เป็นส่วนประกอบของกลิ่นดอกกล้วยไม้หลายชนิดและใช้ในการปรุงน้ำหอม
ไฮโดรคาร์บอนเอสเทอร์ ผลิตภัณฑ์จากการควบแน่นของไฮโดรคาร์บอนแอลกอฮอล์และกรดเหล่านี้มักจะมีกลิ่นหอม ปฏิกิริยานี้เป็นพื้นฐานของชีวเคมี จึงมีเอสเทอร์หลายชนิด ดูบทที่ 6 สำหรับข้อมูลเพิ่มเติม
Hydrocarbon sulfides are relatively rare in plants but of great importance in human diet and healthcare. The most famous example is garlic (Allium sativum). Allicin, the major odor principle of garlic, is produced from the amino acid alliin by the enzyme alliinase when exposed to air. In laboratory and clinical studies, allicin has demonstrated antidiabetic, antihypertensive, antibiotic, and hypolipidemic activities, and also enhances fibrinolytic activity in blood while inhibiting platelet aggregation.
อัลลิซินเป็นหลักการกลิ่นที่สำคัญของกระเทียม ผลิตจากกรดอะมิโนอัลลิอินโดยเอนไซม์อัลลิอินเนสเมื่อสัมผัสกับอากาศ ในการศึกษาในห้องปฏิบัติการและทางคลินิก อัลลิซินได้แสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ต่างๆ ดังนี้:
- ต้านเบาหวาน (antidiabetic) — ช่วยควบคุมระดับน้ำตาลในเลือด
- ลดความดัน (antihypertensive) — ขยายหลอดเลือดและลดความดันโลหิต
- ต้านเชื้อ (antibiotic) — ยับยั้งเชื้อแบคทีเรียหลายชนิด
- ลดไขมัน (hypolipidemic) — ลดคอเลสเตอรอลและไตรกลีเซอไรด์
- ป้องกันลิ่มเลือด — เพิ่มฤทธิ์ละลายลิ่มเลือดและยับยั้งการรวมตัวของเกล็ดเลือด
ไฮโดรคาร์บอนซัลไฟด์พบได้ค่อนข้างน้อยในพืช แต่มีความสำคัญอย่างยิ่งในอาหารและการดูแลสุขภาพของมนุษย์ สิ่งเหล่านี้เป็นโมเลกุลที่มีกลิ่น เช่นที่พบในกระเทียม (Allium sativum) และกะหล่ำปลีสกั๊งค์ (Symplocarpus foetidus)
อัลลิซิน หลักการกลิ่นที่สำคัญของกระเทียม อัลลิซินผลิตจากกรดอะมิโนอัลลิอินโดยเอนไซม์อัลลิอินเนสเมื่อสัมผัสกับอากาศ ในการศึกษาในห้องปฏิบัติการและทางคลินิก อัลลิซินได้แสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ต้านเบาหวาน ลดความดันโลหิต ยาปฏิชีวนะ และภาวะไขมันในเลือดต่ำ นอกจากนี้ยังช่วยเพิ่มฤทธิ์ละลายลิ่มเลือดในเลือดและยับยั้งการรวมตัวของเกล็ดเลือด
กระเทียมถูกใช้เป็นอาหารและยามาตลอดประวัติศาสตร์มนุษยชาติ หลักฐานทางวิทยาศาสตร์สมัยใหม่สนับสนุนการใช้แบบดั้งเดิมในการลดความดันโลหิต ลดคอเลสเตอรอล และป้องกันการติดเชื้อ อัลลิซินที่เกิดขึ้นเมื่อสับหรือบดกระเทียมสดนั้นมีประสิทธิภาพมากที่สุดในระยะเวลาสั้นๆ หลังการเตรียม
คำศัพท์สำคัญและเอกสารอ้างอิง
Key vocabulary from Chapter 5 covering lipid chemistry, plant compounds, and their pharmacological and medical applications. Click any term to hear its English pronunciation.
เอกสารอ้างอิงและแนะนำให้อ่าน
References and suggested further reading from Chapter 5 on lipids, including pharmacognosy texts, phytochemical dictionaries, and clinical research on garlic and essential fatty acids.
- Bruneton J. Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal Plants. Hampshire, UK: Intercept, 1999.
- Evans WC. Trease & Evans' Pharmacognosy, 14th edition. London: Baillere Tindall, 1989.
- Harborne JB, Baxter H. Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants. London; Washington, DC: Taylor & Francis, 1993.
- Gurr MI, Harwood JL. Lipid Biochemistry: An Introduction, 4th edition. London: Chapman & Hall, 1991.
- Fatty Acid and Cholesterol Metabolism and Its Roles in Nutrition. Champaign, IL: AOCS Press, 1996.
- ผลการศึกษาน้ำมันกระเทียมต่อความดันโลหิต. Journal of Human Hypertension 1996; 10:531-7.
- การผลิตพรอสตาแกลนดินและโรคข้ออักเสบรูมาตอยด์ที่ได้รับน้ำมันเมล็ดแบล็คเคอร์แรนท์. British Journal of Rheumatology 1993; 32:1055-58.
- กรดไขมันในภาวะไขข้อ. The American Journal of Clinical Nutrition 2000; 71(suppl):352S-5S.
- กรดไขมันจำเป็นในการรักษา. The American Journal of Clinical Nutrition 2000; 71(suppl):343S-418S.
- Merck Index. Whitehouse Station, NJ: Merck, 1996.