อัลคาลอยด์กลุ่มไอโซควิโนลีน
Isoquinoline alkaloids are the largest group of alkaloids, derived biosynthetically from the amino acids phenylalanine and tyrosine. They are common in the families Magnoliaceae, Ranunculaceae, Papaveraceae, Fumariaceae, Cactaceae, Fabaceae, and Rutaceae. This group includes some of the most important medicinal alkaloids, such as morphine, codeine, berberine, and emetine.
อัลคาลอยด์กลุ่มไอโซควิโนลีน (isoquinoline alkaloids) เป็นกลุ่มอัลคาลอยด์ที่ใหญ่ที่สุด ได้มาจากกระบวนการชีวสังเคราะห์จากกรดอะมิโนฟีนิลอะลานีน (phenylalanine) และไทโรซีน (tyrosine) พบได้ทั่วไปในหลายวงศ์พืช ได้แก่ วงศ์ Magnoliaceae (วงศ์จำปา) วงศ์ Ranunculaceae (วงศ์พืชขาไก่) วงศ์ Papaveraceae (วงศ์ฝิ่น) วงศ์ Fumariaceae (วงศ์จอกบัว) วงศ์ Cactaceae (วงศ์กระบองเพชร) วงศ์ Fabaceae (วงศ์ถั่ว) และวงศ์ Rutaceae (วงศ์ส้ม)
กลุ่มนี้รวมอัลคาลอยด์ที่มีความสำคัญทางการแพทย์มากที่สุดหลายชนิด ได้แก่ มอร์ฟีน (morphine) ซึ่งเป็นยาแก้ปวดที่ทรงพลังที่สุด โคดีอีน (codeine) ซึ่งเป็นยาแก้ไอและยาแก้ปวด เบอร์เบอรีน (berberine) ซึ่งมีฤทธิ์ต้านจุลชีพหลากหลาย และเอเมทีน (emetine) ซึ่งใช้เป็นยาขับเสมหะและยาทำให้อาเจียน
ตารางต่อไปนี้แสดงฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่หลากหลายของอัลคาลอยด์ไอโซควิโนลีน พร้อมตัวอย่างสารที่มีฤทธิ์ดังกล่าว:
| ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา | ตัวอย่างอัลคาลอยด์ |
|---|---|
| ระงับปวด (Analgesic) | มอร์ฟีน (Morphine) |
| ต้านแบคทีเรีย (Antibacterial) | แซนกวินารีน (Sanguinarine) |
| ต้านซึมเศร้า (Antidepressant) | กลาซิโอวีน (Glaziovine) |
| ต้านเชื้อรา (Antifungal) | ลาโทรริซีน (Latrorrhizine) |
| ต้านการอักเสบ (Anti-inflammatory) | เฟทิดีน (Fetidine) |
| ต้านมาลาเรีย (Antimalarial) | ทาโครีน (Thacorine) |
| ต้านจุลชีพ (Antimicrobial) | ออกซีอะแคนทีน (Oxyacanthine) |
| ต้านอนุมูลอิสระ (Antioxidant) | ออกซีอะแคนทีน (Oxyacanthine) |
| ต้านโปรโตซัว (Antiprotozoal) | เอเมทีน (Emetine) |
| แก้กระตุก (Antispasmodic) | ปาปาเวอรีน (Papaverine) |
| ต้านเนื้องอก (Antitumor) | เบอร์บามีน (Berbamine) |
| แก้ไอ (Antitussive) | โคดีอีน (Codeine) |
| ยับยั้งเอนไซม์ (Enzyme inhibitor) | แซนกวินารีน (Sanguinarine) |
| ห้ามเลือด (Hemostatic) | ไฮดราสทีน (Hydrastine) |
| ปกป้องตับ (Hepatoprotective) | โบลดีน (Boldine) |
| ลดความดันโลหิต (Hypotensive) | แคนาดีน (Canadine) |
| คลายกล้ามเนื้อ (Muscle relaxant) | ไอโซคอนโดรเดนดรีน (Isochondrodendrine) |
| กระตุ้นมดลูก (Oxytocic) | α-อัลโลคริปโตพีน (α-allocryptopine) |
Berberine is found in 23 genera across 7 plant families and is one of the most widely distributed and clinically important isoquinoline alkaloids. Key source plants include Berberis vulgaris (6.1% in root bark), Mahonia aquifolium, Hydrastis canadensis, Coptis, and Sanguinaria canadensis. It has amoebicidal, antibacterial, antifungal, antimalarial, antitumor, hepatoprotective, cholagogue, and antiarrhythmic properties, with moderate toxicity (LD50 27.5 mg/kg) that can cause cardiac damage, dyspnea, and hypotension.
เบอร์เบอรีน (berberine) พบใน 23 สกุล จาก 7 วงศ์พืช พืชที่มีเบอร์เบอรีนที่สำคัญ ได้แก่ Berberis vulgaris (บาร์เบอร์รี่) Mahonia aquifolium (องุ่นโอเรกอน) Hydrastis canadensis (โกลเด้นซีล) Coptis spp. (โกลเด้นเธรด) และ Sanguinaria canadensis (บลัดรูท) ความเข้มข้นสูงสุดอยู่ที่ 6.1% ในเปลือกรากของ B. vulgaris
เบอร์เบอรีนมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่หลากหลายอย่างน่าทึ่ง ได้แก่ ฆ่าอะมีบา (amoebicidal) ต้านแบคทีเรีย (antibacterial) ต้านเชื้อรา (antifungal) ต้านมาลาเรีย (antimalarial) ต้านเนื้องอก (antitumor) ปกป้องตับ (hepatoprotective) และขับน้ำดี (cholagogue) นอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ต้านภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะ (antiarrhythmic) อีกด้วย
อย่างไรก็ตาม เบอร์เบอรีนมีความเป็นพิษปานกลาง ค่า LD50 อยู่ที่ 27.5 มก./กก. ในหนูทดลอง และอาจทำให้เกิดความเสียหายต่อหัวใจ (cardiac damage) หายใจลำบาก (dyspnea) และความดันโลหิตต่ำ (hypotension) ดังนั้นจึงต้องใช้ด้วยความระมัดระวังและภายใต้การดูแลของผู้เชี่ยวชาญ
โบลดีน (boldine) พบในพืช Peumus boldus (โบลโด) และ Sassafras albidum (แซสซาฟรัส) มีฤทธิ์ขับน้ำดี (choleretic) คือกระตุ้นการผลิตน้ำดีจากตับ และมีฤทธิ์ขับปัสสาวะ (diuretic) ทำให้พืช Peumus boldus เป็นสมุนไพรที่ใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับปัญหาเกี่ยวกับตับและระบบทางเดินอาหาร
เซฟาเอลีน (cephaeline) พบในพืช Cephaelis ipecacuanha (อิเปแคก) มีฤทธิ์ทำให้อาเจียน (emetic) ขับเสมหะ (expectorant) และต้านอะมีบา (antiamoebic) เซฟาเอลีนเป็นอัลคาลอยด์หลักชนิดหนึ่งของอิเปแคก ร่วมกับเอเมทีน ทำให้พืชนี้มีความสำคัญทางการแพทย์อย่างมาก
Codeine is a methyl ether of morphine with only one-tenth the narcotic strength. It is widely used as a spasmolytic, narcotic analgesic, and antitussive for treating pain, diarrhea, and cough. Emetine from ipecacuanha acts as an expectorant at low doses and an emetic at high doses, with additional antiviral and anticancer properties. Ipecac syrup is used clinically to induce vomiting, and emetine kills the parasite Entamoeba histolytica.
โคดีอีน (codeine) สกัดได้จากต้นฝิ่น (opium poppy, Papaver somniferum) เป็นเมทิลอีเทอร์ (methyl ether) ของมอร์ฟีน ซึ่งหมายความว่ามีโครงสร้างคล้ายมอร์ฟีนแต่มีกลุ่มเมทิลเพิ่มเติม ทำให้มีความแรงในการเสพติด (narcotic strength) เพียง 1 ใน 10 ของมอร์ฟีน
โคดีอีนมีฤทธิ์แก้กระตุก (spasmolytic) ระงับปวดแบบเสพติดได้ (narcotic analgesic) และระงับอาการไอ (antitussive) จึงถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลายในการรักษาอาการปวด (pain) ท้องเสีย (diarrhea) และไอ (cough) โคดีอีนเป็นหนึ่งในยาที่ใช้กันมากที่สุดในโลก แม้ว่าจะมีศักยภาพในการก่อให้เกิดการเสพติดได้เช่นกัน แม้จะน้อยกว่ามอร์ฟีนมาก
เอเมทีน (emetine) พบในรากของพืชกลุ่มอิเปแคก (ipecacuanhas) ในขนาดต่ำมีฤทธิ์ขับเสมหะ (expectorant) ช่วยขับเสมหะจากทางเดินหายใจ แต่ในขนาดสูงจะทำให้อาเจียน (emetic) นอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ต้านไวรัส (antiviral) และต้านมะเร็ง (anticancer) อีกด้วย
การใช้ที่สำคัญที่สุดของเอเมทีนคือการเป็นสารต้านโปรโตซัว (antiprotozoal) โดยเฉพาะการฆ่าเชื้อ Entamoeba histolytica ซึ่งเป็นสาเหตุของโรคบิดอะมีบา น้ำเชื่อมอิเปแคก (ipecac syrup) ถูกใช้ทางคลินิกเพื่อกระตุ้นการอาเจียนในกรณีที่ผู้ป่วยกลืนสารพิษเข้าไป แม้ว่าในปัจจุบันการใช้วิธีนี้จะลดลงเนื่องจากมีวิธีการจัดการพิษที่ดีกว่า
Hydrastine from goldenseal (Hydrastis canadensis) is a hemostatic and antiseptic used to treat uterine hemorrhage. Morphine from the opium poppy is one of the most powerful analgesics known, with antispasmodic, narcotic, sedative, and antitussive properties. The lethal dose is only 1-10 mg, and prolonged use leads to habituation. Opium has a 15-minute onset and 6-hour duration of action.
ไฮดราสทีน (hydrastine) พบในโกลเด้นซีล (goldenseal, Hydrastis canadensis) มีฤทธิ์ห้ามเลือด (hemostatic) คือช่วยหยุดเลือดไหล และฤทธิ์ฆ่าเชื้อ (antiseptic) ป้องกันการติดเชื้อ ในทางการแพทย์แผนโบราณ ไฮดราสทีนถูกนำมาใช้ในการรักษาอาการตกเลือดจากมดลูก (uterine hemorrhage) โดยช่วยกระตุ้นการหดตัวของกล้ามเนื้อมดลูกและลดการไหลของเลือด ทำให้โกลเด้นซีลเป็นสมุนไพรที่มีคุณค่าในการดูแลสุขภาพสตรี
มอร์ฟีน (morphine) สกัดได้จากยางฝิ่น (opium) ของต้นฝิ่น (Papaver somniferum) เป็นยาระงับปวด (analgesic) ที่ทรงพลังที่สุดชนิดหนึ่งที่เป็นที่รู้จัก นอกจากฤทธิ์ระงับปวดแล้ว มอร์ฟีนยังมีฤทธิ์แก้กระตุก (antispasmodic) เป็นยาเสพติด (narcotic) สงบประสาท (sedative) และระงับอาการไอ (antitussive)
ขนาดที่ทำให้เสียชีวิต (lethal dose) ของมอร์ฟีนอยู่ที่เพียง 1-10 มิลลิกรัม ซึ่งเป็นปริมาณที่น้อยมาก แสดงให้เห็นถึงความแรงของสารนี้ การใช้ยาเป็นเวลานานจะนำไปสู่การเสพติด (habituation) ร่างกายจะต้องการปริมาณมากขึ้นเรื่อยๆ เพื่อให้ได้ผลเท่าเดิม ยางฝิ่น (opium) มีคุณสมบัติทำให้หลับ (hypnotic) และระงับปวด (analgesic) เมื่อใช้ยาจะเริ่มออกฤทธิ์ภายใน 15 นาที และมีระยะเวลาออกฤทธิ์ประมาณ 6 ชั่วโมง
แซนกวินารีน (sanguinarine) พบในพืชวงศ์ Papaveraceae (วงศ์ฝิ่น) และ Fumariaceae (วงศ์จอกบัว) มีฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย (antibacterial) เป็นพิษต่อเซลล์ (cytotoxic) และต้านการอักเสบ (anti-inflammatory) ที่น่าสนใจคือแซนกวินารีนมีฤทธิ์ต้านคราบจุลินทรีย์ (antiplaque activity) จึงถูกนำมาใช้เป็นส่วนผสมในยาสีฟัน (toothpastes) เพื่อช่วยป้องกันโรคเหงือกและฟันผุ
ค่า LD50 ของแซนกวินารีนในหนูทดลองอยู่ที่ 19.4 มก./กก. ซึ่งแสดงถึงความเป็นพิษค่อนข้างสูง ในขนาดสูงแซนกวินารีนอาจทำให้เกิดโรคต้อหิน (glaucoma) ได้ ดังนั้นจึงต้องใช้ด้วยความระมัดระวัง
อัลคาลอยด์กลุ่มมอร์ฟิแนน (morphinan alkaloids) เป็นกลุ่มย่อยที่สำคัญของอัลคาลอยด์ไอโซควิโนลีน ประกอบด้วยสารสำคัญสามชนิด ได้แก่ มอร์ฟีน (morphine) โคดีอีน (codeine) และเฮโรอีน (heroin หรือ diacetylmorphine) สารเหล่านี้ได้มาจากยางสีขาวของฝักฝิ่น (opium poppy latex) ของต้นฝิ่น (Papaver somniferum)
ยางฝิ่นดิบ (crude opium) ถูกรวบรวมโดยการกรีดฝักฝิ่นที่ยังไม่สุกและรอให้ยางไหลออกมาแห้ง ยางนี้ประกอบด้วยอัลคาลอยด์หลายสิบชนิด โดยมอร์ฟีนเป็นอัลคาลอยด์หลักที่มีปริมาณมากที่สุด เฮโรอีนเป็นอนุพันธ์สังเคราะห์ของมอร์ฟีน มีฤทธิ์แรงกว่ามอร์ฟีนหลายเท่า และมีศักยภาพในการก่อให้เกิดการเสพติดสูงมาก ทำให้เป็นสารควบคุมอย่างเข้มงวดในทุกประเทศ
อัลคาลอยด์กลุ่มอินโดล
Indole alkaloids are the second largest group, derived from the amino acid tryptophan. Their structure consists of a pyrrole ring fused to a benzene ring. They are found mainly in Apocynaceae (Rauvolfia, Vinca, Catharanthus, Alstonia) and also in fungi such as Claviceps and Psilocybe. This group includes antihypertensives, antitumor agents, and potent entheogens.
อัลคาลอยด์กลุ่มอินโดล (indole alkaloids) เป็นกลุ่มอัลคาลอยด์ที่ใหญ่เป็นอันดับสอง รองจากไอโซควิโนลีน ได้มาจากกรดอะมิโนทริปโตแฟน (tryptophan) โครงสร้างพื้นฐานประกอบด้วยวงแหวนไพร์โรล (pyrrole ring) ที่เชื่อมต่อกับวงแหวนเบนซีน (benzene ring) ทำให้เกิดระบบวงแหวนอินโดล
อัลคาลอยด์อินโดลพบมากในวงศ์ Apocynaceae (วงศ์ลั่นทม) โดยเฉพาะในสกุล Rauvolfia, Vinca, Catharanthus และ Alstonia นอกจากนี้ยังพบในเชื้อรา (fungi) เช่น Claviceps (เออร์กอต) และ Psilocybe (เห็ดวิเศษ) กลุ่มนี้รวมถึงสารลดความดันโลหิต ยาต้านมะเร็ง และสารก่อประสบการณ์ทางจิตวิญญาณที่มีความสำคัญอย่างยิ่ง
Ergot alkaloids from the fungus Claviceps form the basis for lysergic acid. Ergometrine relaxes uterine muscle during childbirth, while ergotamine provides migraine relief. Gelsemine and sempervirine from yellow jasmine depress the CNS. Beta-carboline alkaloids are distributed in 23 angiosperm families, derived from L-tryptophan, and structurally related to serotonin, melatonin, and DMT. They act as monoamine oxidase (MAO) inhibitors.
อัลคาลอยด์กลุ่มเออร์กอต (ergot alkaloids) ได้จากเชื้อรา Claviceps ที่เจริญเติบโตบนธัญพืช เป็นพื้นฐานของกรดไลเซอร์จิก (lysergic acid) อัลคาลอยด์เออร์กอตที่สำคัญ ได้แก่ เออร์โกเมทรีน (ergometrine) ซึ่งใช้ในระหว่างการคลอดบุตร (childbirth) เพื่อช่วยคลายกล้ามเนื้อมดลูก (relax uterine muscles) และหยุดการตกเลือดหลังคลอด และเออร์กอตามีน (ergotamine) ซึ่งใช้บรรเทาอาการไมเกรน (migraine relief) โดยทำให้หลอดเลือดในสมองหดตัว
เจลเซมีน (gelsemine) และเซมเปอร์วิรีน (sempervirine) จากมะลิเหลือง (yellow jasmine, Gelsemium sempervirens) มีฤทธิ์กดระบบประสาทส่วนกลาง (depress CNS) ทำให้พืชนี้มีทั้งคุณสมบัติทางยาและความเป็นพิษที่ต้องระวัง
อัลคาลอยด์กลุ่มเบตา-คาร์โบลีน (β-carboline alkaloids) กระจายตัวอยู่ใน 23 วงศ์ของพืชดอก (angiosperm families) ได้มาจากกรดอะมิโน L-ทริปโตแฟน (L-tryptophan) สารกลุ่มนี้มีความสัมพันธ์ทางโครงสร้างกับสารสื่อประสาทและฮอร์โมนที่สำคัญ ได้แก่ เซโรโทนิน (serotonin) เมลาโทนิน (melatonin) และดีเอ็มที (DMT, N,N-dimethyltryptamine)
คุณสมบัติที่สำคัญของอัลคาลอยด์เบตา-คาร์โบลีนคือฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์โมโนเอมีนออกซิเดส (monoamine oxidase inhibitors, MAO inhibitors) เอนไซม์ MAO ทำหน้าที่สลายสารสื่อประสาท เช่น เซโรโทนิน โดพามีน และนอร์อิพิเนฟริน การยับยั้ง MAO จึงเพิ่มระดับสารสื่อประสาทเหล่านี้ในสมอง ส่งผลต่ออารมณ์และพฤติกรรม
Key indole alkaloids include bufotenine (hallucinogenic, from Piptadenia and toad skin), D-cathine (CNS stimulant from khat), DMT (entheogenic, causing hypertension and pupillary dilation), L-ephedrine (sympathomimetic bronchodilator from ma huang, contraindicated in hypertension, angina, hyperthyroidism, with MAO inhibitors, and pregnancy), and the harmala alkaloids harmaline, harman, and harmine with entheogenic and MAO-inhibiting properties.
บิวโฟเทนีน (bufotenine) เป็นสารหลอนประสาท (hallucinogenic) พบในพืชสกุล Piptadenia เห็ด Amanita citrina และผิวหนังของคางคกชนิด Bufo vulgaris ชื่อ "bufotenine" มาจากคำว่า "bufo" ซึ่งเป็นภาษาละตินแปลว่าคางคก สะท้อนถึงแหล่งที่มาจากสัตว์สะเทินน้ำสะเทินบกชนิดนี้
D-แคทีน (D-cathine) พบในต้นคัท (khat, Catha edulis) ซึ่งเป็นพืชที่มีการเคี้ยวใบกันอย่างแพร่หลายในแอฟริกาตะวันออกและคาบสมุทรอาหรับ มีฤทธิ์กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง (CNS stimulant) ทำให้รู้สึกครื้นเครงเล็กน้อย (mild euphoriant) และระงับความอยากอาหาร (appetite suppressant)
เอ็น,เอ็น-ไดเมทิลทริปตามีน (N,N-dimethyltryptamine, DMT) เป็นสารก่อประสบการณ์ทางจิตวิญญาณ (entheogenic) พบในพืชหลายชนิด ได้แก่ Prestonia amazonica, Arundo donax (หญ้ายักษ์) Piptadenia peregrina และ Mucuna pruriens (หมามุ้ย) DMT ทำให้เกิดความดันโลหิตสูง (hypertension) และม่านตาขยาย (pupillary dilation) เมื่อเข้าสู่ร่างกาย
L-อีเฟดรีน (L-ephedrine) พบในพืชสกุล Ephedra หลายชนิด หรือที่รู้จักในชื่อมาหวง (ma huang) ในตำรายาจีน เป็นสารซิมพาโทมิเมติก (sympathomimetic) คือเลียนแบบการทำงานของระบบประสาทซิมพาเทติก มีฤทธิ์ขยายหลอดลม (bronchodilator) จึงนำมาใช้ในการรักษาโรคหอบหืด (asthma) และเป็นสารหดหลอดเลือด (vasoconstrictor) ห้ามใช้ (contraindicated) ในผู้ป่วยที่มีภาวะความดันโลหิตสูง (hypertension) โรคหลอดเลือดหัวใจตีบ (angina) ภาวะต่อมไทรอยด์ทำงานมากเกินไป (hyperthyroidism) ผู้ที่ใช้ยากลุ่ม MAO inhibitors และสตรีมีครรภ์ (pregnancy)
ฮาร์มาลีน (harmaline) พบในพืช Peganum harmala (ซีเรียนรู) Banisteria caapi (อายาวาสกา) และ Passiflora incarnata (เสาวรสสีม่วง) มีฤทธิ์ก่อประสบการณ์ทางจิตวิญญาณ (entheogenic) ในอดีตเคยถูกนำมาใช้ทดลองรักษาโรคพาร์กินสัน (Parkinson's disease) แต่ปัจจุบันไม่ได้ใช้แล้ว
ฮาร์แมน (harman) พบในดอกเสาวรส (passionflower, Passiflora incarnata) ในขนาดต่ำมีฤทธิ์กดการทำงานของระบบสั่งการ (depress motor function) แต่ในขนาดสูงจะทำให้เกิดอาการชัก (convulsions) ได้
ฮาร์มีน (harmine) พบในพืช Peganum harmala และ Passiflora incarnata เช่นเดียวกัน มีฤทธิ์กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง (CNS stimulant) และในขนาดสูงจะมีฤทธิ์ก่อประสบการณ์ทางจิตวิญญาณ (entheogenic) ฮาร์มีนเป็นสารสำคัญในพืชที่ใช้ทำเครื่องดื่มพิธีกรรมอายาวาสกาในวัฒนธรรมชนเผ่าของอเมริกาใต้
Mescaline from peyote cactus is a classic entheogen used in Native American ceremonies. Muscarine from fly agaric acts on muscarinic cholinergic receptors, causing blurred vision, constricted pupils, sweating, salivation, bradycardia, hypotension, and dyspnea (LD50 0.23 mg/kg in mice). Psilocin and psilocybin from sacred mushrooms produce relaxation and perceptual distortions; psilocin oxidizes to a characteristic blue pigment.
เมสคาลีน (mescaline) พบในกระบองเพชรเพโยเต (peyote, Lophophora williamsii) ซึ่งเป็นกระบองเพชรขนาดเล็กที่เติบโตในทะเลทรายของเม็กซิโกและทางตอนใต้ของสหรัฐอเมริกา เมสคาลีนเป็นสารก่อประสบการณ์ทางจิตวิญญาณ (entheogenic) ที่ถูกใช้ในพิธีกรรมทางศาสนาของชนพื้นเมืองอเมริกามาเป็นเวลาหลายพันปี ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงการรับรู้ทางสายตาและอารมณ์อย่างลึกซึ้ง
มัสคารีน (muscarine) พบในเห็ดพิษชนิดฟลายอะการิก (fly agaric, Amanita muscaria) ซึ่งเป็นเห็ดพิษสีแดงมีจุดสีขาวที่เป็นที่รู้จักกันอย่างแพร่หลาย มัสคารีนออกฤทธิ์ที่ตัวรับโคลิเนอร์จิกชนิดมัสคารินิก (muscarinic cholinergic receptors) ซึ่งเป็นตัวรับที่ตั้งชื่อตามสารนี้เอง
อาการพิษจากมัสคารีนประกอบด้วย ตาพร่ามัว (blurred vision) ม่านตาหดเล็ก (constricted pupils) เหงื่อออก (sweating) น้ำลายไหล (salivation) หัวใจเต้นช้า (bradycardia) ความดันโลหิตต่ำ (hypotension) และหายใจลำบาก (dyspnea) ค่า LD50 ในหนูทดลองอยู่ที่เพียง 0.23 มก./กก. ซึ่งแสดงถึงความเป็นพิษที่สูงมาก
ไซโลซิน (psilocin) พบในเห็ดศักดิ์สิทธิ์ (sacred mushroom, Psilocybe mexicana) มีฤทธิ์ก่อประสบการณ์ทางจิตวิญญาณ (entheogenic) ทำให้เกิดความรู้สึกผ่อนคลาย (relaxation) และการเปลี่ยนแปลงการรับรู้ (perceptual distortions) ลักษณะเฉพาะที่น่าสนใจคือไซโลซินจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน (oxidize) เปลี่ยนเป็นเม็ดสีน้ำเงิน (blue pigment) เมื่อสัมผัสกับอากาศ ซึ่งเป็นสาเหตุที่เห็ดเหล่านี้จะมีสีฟ้าอมเขียวเมื่อถูกหักหรือช้ำ
ไซโลไซบิน (psilocybin) พบในเห็ดชนิดเดียวกันกับไซโลซิน เป็นรูปแบบฟอสโฟรีเลชัน (phosphorylated form) ของไซโลซิน กล่าวคือไซโลไซบินถูกสร้างขึ้นจากการเติมหมู่ฟอสเฟตเข้ากับไซโลซิน เมื่อเข้าสู่ร่างกาย ไซโลไซบินจะถูกเปลี่ยนกลับเป็นไซโลซินซึ่งเป็นรูปแบบที่ออกฤทธิ์จริง ปัจจุบันมีการวิจัยอย่างกว้างขวางเกี่ยวกับการใช้ไซโลไซบินในการรักษาภาวะซึมเศร้าและ PTSD
Reserpine from Rauvolfia serpentina is used as an antihypertensive and tranquilizer, though 15% of patients develop depression as a side effect. Serotonin occurs naturally in bananas, tomatoes, and nettle stinging hairs; as a neurotransmitter it cannot cross the blood-brain barrier, so its precursor 5-HTP is used clinically for depression. Vinblastine and vincristine from Madagascar periwinkle are critical antitumor agents for leukemia, Hodgkin's disease, and childhood lymphocytic leukemia.
เรเซอร์พีน (reserpine) พบในพืช Rauvolfia serpentina (สะแกนา, Indian snakeroot) ซึ่งเป็นพืชที่ใช้ในตำรายาอายุรเวทมาเป็นเวลาหลายร้อยปี เรเซอร์พีนมีฤทธิ์ลดความดันโลหิต (antihypertensive) และสงบประสาท (tranquilizer) โดยลดระดับสารสื่อประสาทนอร์อิพิเนฟริน เซโรโทนิน และโดพามีนในสมอง
ข้อจำกัดที่สำคัญของเรเซอร์พีนคือผลข้างเคียง โดยพบว่า 15% ของผู้ป่วยที่ใช้เรเซอร์พีนจะเกิดภาวะซึมเศร้า (depression) ซึ่งเป็นผลจากการลดลงของสารสื่อประสาทในสมอง ทำให้ในปัจจุบันมีการใช้เรเซอร์พีนน้อยลง โดยถูกแทนที่ด้วยยาลดความดันโลหิตชนิดใหม่ที่มีผลข้างเคียงน้อยกว่า
เซโรโทนิน (serotonin, 5-hydroxytryptamine) พบตามธรรมชาติในกล้วย (bananas) มะเขือเทศ (tomatoes) และขนของตำแย (nettle stinging hairs) ในร่างกายมนุษย์ เซโรโทนินทำหน้าที่เป็นสารสื่อประสาท (neurotransmitter) ที่สำคัญในการควบคุมอารมณ์ การนอนหลับ และความอยากอาหาร
ข้อจำกัดของเซโรโทนินคือไม่สามารถผ่านตัวกั้นเลือด-สมอง (blood-brain barrier) ได้ จึงไม่สามารถรับประทานเซโรโทนินโดยตรงเพื่อเพิ่มระดับในสมอง แต่สารตั้งต้นของมันคือ 5-HTP (5-hydroxytryptophan) สามารถผ่านตัวกั้นเลือด-สมองได้ จึงถูกนำมาใช้ทางคลินิกในการรักษาภาวะซึมเศร้า (depression) โดยเมื่อ 5-HTP เข้าสู่สมองแล้วจะถูกเปลี่ยนเป็นเซโรโทนิน
วินบลาสทีน (vinblastine) สกัดได้จากแพงพวยมาดากัสการ์ (Madagascar periwinkle, Catharanthus roseus) มีฤทธิ์ต้านเนื้องอก (antitumor) ใช้ในการรักษามะเร็งเม็ดเลือดขาว (leukemia) และโรคฮอดจ์กิน (Hodgkin's disease) ซึ่งเป็นมะเร็งต่อมน้ำเหลืองชนิดหนึ่ง วินบลาสทีนออกฤทธิ์โดยยับยั้งการแบ่งตัวของเซลล์มะเร็ง
วินคริสทีน (vincristine) สกัดจากแพงพวยมาดากัสการ์เช่นเดียวกัน มีฤทธิ์ต้านเนื้องอก (antitumor) ใช้ในการรักษามะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดลิมโฟไซติกเฉียบพลันในเด็ก (acute childhood lymphocytic leukemia) ทั้งวินบลาสทีนและวินคริสทีนเป็นยาต้านมะเร็งที่สำคัญที่สุดจากธรรมชาติ แสดงให้เห็นว่าพืชสมุนไพรสามารถเป็นแหล่งของยาที่ช่วยชีวิตผู้ป่วยมะเร็งได้อย่างแท้จริง
โยฮิมบีน (yohimbine) สกัดจากเปลือกของต้นโยฮิมเบ (yohimbe bark, Pausinystalia yohimbe) ซึ่งเป็นไม้ยืนต้นจากแอฟริกาตะวันตก โยฮิมบีนมีฤทธิ์ปิดกั้นตัวรับอัลฟา-อะดรีเนอร์จิก (α-adrenergic blocking agent) ทำให้หลอดเลือดขยายตัว นอกจากนี้ยังเป็นสารต้านเซโรโทนิน (serotonin antagonist) และทำให้ม่านตาขยาย (mydriatic)
โยฮิมบีนถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์สำหรับหลายภาวะ ฤทธิ์ปิดกั้นตัวรับอัลฟา-อะดรีเนอร์จิกทำให้มีประโยชน์ในการรักษาภาวะหย่อนสมรรถภาพทางเพศ (erectile dysfunction) แต่ต้องใช้ด้วยความระมัดระวังเนื่องจากอาจทำให้เกิดผลข้างเคียง เช่น ความดันโลหิตสูง หัวใจเต้นเร็ว และวิตกกังวล